Question

16．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味．实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：

	相对分子质量	密度/（g•cm-3）	沸点/℃	水中溶解性
异戍醇	88	0.8123	131	微溶
乙酸	60	1.0492	118	溶
乙酸异戊酯	130	0.8670	142	难溶

某同学的实验步骤：
①在A中加入4.4g异戊醇、6.0g乙酸、数滴浓硫酸；
②缓慢加热A，回流50min；
③反应液冷至室温后倒入仪器甲中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；
④分出的产物加入少量无水MgSO₄固体，静置片刻，过滤除去MgSO₄固体；
⑤进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯2.6g．
请回答下列问题：
（1）该酯化反应的原子利用率是$\frac{23}{26}$（用分数表示）．
（2）实验中仪器B的作用是冷凝回流，步骤③中的仪器甲是分液漏斗．
（3）该同学开始加热A后，发现此前操作中有一处严重的疏漏，如何补救？装置冷却后再补加数片沸石或碎瓷片．
（4）步骤④中加入无水MgSO₄是为了除去某种杂质，如何检验该杂质是否除尽？简述实验方法：取出部分产物，往其中中加入少量无水硫酸铜，若不变蓝，表明水已除尽．
（5）步骤⑤中，若温度计水银球的位置过高，则所收集馏分的沸点高于（填“高于”或“低于”）目标产物的沸点．
（6）本实验的产率是d（填标号）．  a．30%  　b．40%  c．50%  d．60%

Answer 1

分析 （1）根据反应前后有机物中原子数目可判断酯化反应的原子利用率；
（2）异戊醇、乙酸都是易挥发的物质，为使反应能充分进行，要用冷凝管冷凝回流，乙酸异戊酯难溶于水，根据分离两种互不相溶的液体的方法答题；
（3）根据实验步骤可知，该同学开始加热A前没加沸石，所以加热后要再加沸石，要等溶液冷却后再补加，据此答题；
（4）步骤④中加入无水MgSO₄是为了除去产品中的水份，可以用无水硫酸铜检验产品中是否有水；
（5）步骤⑤中，若温度计水银球的位置过高，则从支管处出来的气体的沸点高于目标产物；
（6）先计算出乙酸和异戊醇的物质的量，然后判断过量情况，根据不足量计算出理论上生成乙酸异戊酯的物质的量，最后根据实际上制取的乙酸异戊酯计算出产率．

解答 解：（1）根据反应+$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O前后有机物中原子数目之比为$\frac{23}{26}$，所以该酯化反应的原子利用率为$\frac{23}{26}$，
故答案为：$\frac{23}{26}$；
（2）异戊醇、乙酸都是易挥发的物质，为使反应能充分进行，要用冷凝管冷凝回流，乙酸异戊酯难溶于水，分离两种互不相溶的液体通常用分液漏斗，
故答案为：冷凝回流；分液漏斗；
（3）根据实验步骤可知，该同学开始加热A前没加沸石，所以加热后要再加沸石，要等溶液冷却后再补加，
故答案为：装置冷却后再补加数片沸石或碎瓷片；
（4）步骤④中加入无水MgSO₄是为了除去产品中的水份，可以用无水硫酸铜检验产品中是否有水，具体操作为取出部分产物，往其中中加入少量无水硫酸铜，若不变蓝，表明水已除尽，
故答案为：取出部分产物，往其中中加入少量无水硫酸铜，若不变蓝，表明水已除尽；
（5）步骤⑤中，若温度计水银球的位置过高，则从支管处出来的气体的沸点高于目标产物，
故答案为：高于；
（6）乙酸的物质的量为：n=$\frac{6.0g}{60g/mol}$=0.1mol，异戊醇的物质的量为：n=$\frac{4.4g}{88g/mol}$=0.05mol，由于乙酸和异戊醇是按照1：1进行反应，所以乙酸过量，生成乙酸异戊酯的量要按照异戊醇的物质的量计算，即理论上生成0.05mol乙酸异戊酯；实际上生成的乙酸异戊酯的物质的量为：$\frac{3.9g}{130g/mol}$=0.03mol，所以实验中乙酸异戊酯的产率为：$\frac{0.03mol}{0.05mol}$×100%=60%，
故选d．

点评 本题考查了常见仪器的构造与安装、混合物的分离、提纯、物质的制取、药品的选择及使用、物质产率的计算等知识，题目难度中等，试题涉及的题量较大，知识点较多，充分培养了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．