Question

【题目】有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得16.8g该有机物经燃烧生成44.0g CO2和14.4g水．质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有﹣O﹣H和位于分子端的CCH，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6：1：1．
（1）写出A的分子式；
（2）写出A的结构简式；
（3）下列物质一定能与A发生反应的是（填序号） a．H2 b．Na c．KMnO4 d．Br2
（4）有机物B是A的同分异构体，1mol B可以与1mol Br2加成，该有机物的所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6：1：1，则B的结构简式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）C5H8O
（2）
（3）abcd
（4）
【解析】解：（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量= =0.2mol，经燃烧生成44.0g CO2 ， 物质的量为1mol，生成14.4g H2O，物质的量为 =0.8mol，故有机物A分子中N（C）= =5，N（H）= =8，故N（O）= =1，故A的分子式为C5H8O， 所以答案是：C5H8O；（2）不饱和度为： =2，红外光谱分析表明A分子中含有O﹣H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，故分子中含有2个CH3、1个﹣OH连接在同一C原子上，所以A的结构简式为： ，所以答案是： ；（3）红外光谱分析表明A分子中含有O﹣H键和位于分子端的C≡C键，不饱和度为： =2，不含其它官能团，含有羟基，能与钠反应，含有C≡C双键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢气发生加成反应，
所以答案是：abcd；（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有﹣CHO，故B的结构简式为： ，所以答案是： ．