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    直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：

    化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

    （1）化合物Ⅰ的分子式为____________，其完全水解的化学方程式为_____________（注明条件）。

    （2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________（注明条件）。

    （3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为___________________。

    （4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_________________。

    （5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。

     

    【答案】

    （24分）（1）C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa。

    （2）HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O。

    （3）OHCCH2CHO；CH2＝CHCOOH。

    （4）。（5）；8。

    【解析】

    试题分析：（1）根据化合物I的结构简式可知，该化合物的化学式应该是C5H8O4；分子中含有2个酯基，要完全水解，则应该在碱性条件下进行，所以完全水解的化学方程式为

    H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa。

    （2）化合物Ⅱ最终生成化合物I，所以根据化合物I的结构简式可判断，化合物Ⅱ应该是1，3－丙二醇，能和氢溴酸发生取代反应，方程式是HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O。

    （3）化合物Ⅱ氧化生成化合物Ⅲ，且化合物Ⅲ没有酸性，能发生银镜反应，所以化合物Ⅲ的结构简式为OHCCH2CHO；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，这说明分子中含有羧基，所以化合物Ⅴ的结构简式为CH2＝CHCOOH。

    （4）1个脱氢剂Ⅵ分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，因此有苯环生成，所以根据原子守恒可知，该芳香族化合物分子的结构简式为。

    （5）根据已知的信息可知，在反应过程中去掉1分子氢气，所以生成物的结构简式是；根据结构简式可知，含有2个苯环和1个碳碳三键，所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应。

    考点：考查有机物分子式、结构简式的判断、同分异构体的判断以及化学方程式的书写等

    点评：解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。

     

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2012?长宁区一模）Ⅰ有机物的结构也可用键线式表示．如：
    结构简式
    键线式
    （1）具有相同碳原子数的环烷烃与
    单烯烃
    单烯烃
    是同分异构体．
    （2）的分子式为
    C10H16
    C10H16
    ；
    （3）乙炔3分子聚合的产物为苯．写出丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式

    （4）由以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式
    ．
    （5）的一种同分异构体A，它的一氯代物有三种．与Br2按1：1加成产物只有一种（不考虑顺反、立体异构），则A的结构简式为
    ．
    Ⅱ乙基香草醛（  ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
    （1）乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、
    醛基
    醛基
    、
    酚羟基
    酚羟基
    ．核磁共振谱表明该分子中有
    7
    7
    种不同类型的氢原子．
    乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

    提示：a．RCH2OH
    CrO3/H2SO4
    RCHO
    b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基．
    （2）A生成C的反应类型是
    取代反应
    取代反应
    ．
    （3）写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式
    ．
    （4）乙基香草醛的另一种同分异构体D（    ）是一种医药中间体．
    请设计合理方案用茴香醛（ ）合成D．用反应流程图表示如下，请将后面一步的反应条件写在箭号下方，试剂或原料写在箭号上方，中间产物填在下图中的方框内．并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式．
    、
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2012?天津模拟）化学将对人类解决资源问题作出重大贡献．
    乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
    （1）写出乙基香草醛的分子式
    C9H10O3
    C9H10O3
    ，分子中所含官能团的名称：
    醚键、
    醛基
    醛基
    、
    酚羟基
    酚羟基
    ．
    （2）乙基香草醛不能发生下列反应中的
    ①②
    ①②
    （填序号）．
    ①消去反应    ②水解反应    ③加成反应    ④取代反应
    ⑤氧化反应    ⑥显色反应    ⑦还原反应
    （3）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

    提示：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基
    （a）写出A的结构简式
    ．反应①的反应类型为
    加成反应
    加成反应
    ．
    （b）写出反应②的化学方程式
    ．
    写出反应⑤的化学方程式
    ．
    写出反应⑥的化学方程式
    ．
    （c）C的同分异构体中，与C含有相同官能团且具有顺反异构现象，写出其顺式结构的结构简式：
    ．
    （4）乙基香草醛有多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式
    ．
    ①属于酯类
    ②能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀
    ③苯环上有两个处于邻位的取代基，其中一个是羟基．

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    科目：高中化学 来源：长宁区一模 题型：问答题

    Ⅰ有机物的结构也可用键线式表示．如：
    结构简式
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    键线式
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    （1）具有相同碳原子数的环烷烃与______是同分异构体．
    （2）
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    的分子式为______；
    （3）乙炔3分子聚合的产物为苯．写出丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式______
    （4）由
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    以及必要的无机试剂可合成
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    ，写出第一步合成反应的化学方程式______．
    （5）
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    的一种同分异构体A，它的一氯代物有三种．与Br2按1：1加成产物只有一种（不考虑顺反、立体异构），则A的结构简式为______．
    Ⅱ乙基香草醛（ 
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     ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
    （1）乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、______、______．核磁共振谱表明该分子中有______种不同类型的氢原子．
    乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

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    提示：a．RCH2OH
    CrO3/H2SO4
    RCHO
    b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基．
    （2）A生成C的反应类型是______．
    （3）写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式______．
    （4）乙基香草醛的另一种同分异构体D（   
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     ）是一种医药中间体．
    请设计合理方案用茴香醛（ 
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    ）合成D．用反应流程图表示如下，请将后面一步的反应条件写在箭号下方，试剂或原料写在箭号上方，中间产物填在下图中的方框内．并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式．

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    ______、______．

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    科目：高中化学 来源：2012年上海市长宁区高考化学一模试卷（解析版） 题型：解答题

    Ⅰ有机物的结构也可用键线式表示．如：
    结构简式
    键线式
    （1）具有相同碳原子数的环烷烃与______是同分异构体．
    （2）的分子式为______；
    （3）乙炔3分子聚合的产物为苯．写出丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式______
    （4）由以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式______．
    （5）的一种同分异构体A，它的一氯代物有三种．与Br2按1：1加成产物只有一种（不考虑顺反、立体异构），则A的结构简式为______．
    Ⅱ乙基香草醛（  ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
    （1）乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、______、______．核磁共振谱表明该分子中有______种不同类型的氢原子．
    乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

    提示：a．RCH2OHRCHO
    b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基．
    （2）A生成C的反应类型是______．
    （3）写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式______．
    （4）乙基香草醛的另一种同分异构体D（    ）是一种医药中间体．
    请设计合理方案用茴香醛（ ）合成D．用反应流程图表示如下，请将后面一步的反应条件写在箭号下方，试剂或原料写在箭号上方，中间产物填在下图中的方框内．并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式．
    ______、______．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：

    下图是9个化合物的转变关系：

    (1)化合物①是          ，它跟氯气发生反应的条件A是         。

    (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是             ，名称是                。

    (3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它，此反

    应的化学方程式是                                            。

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