Question

10．现有物质B-I的转化关系如图：

若B的分子式为C₈H₈O，其苯环上的一元取代物只有两种；G为高分子化合物．请回答下列问题：
（1）反应②的反应类型是加成反应．
（2）写出有关物质的结构简式：F，I．
（3）写出下列反应的化学方程式：B与新制C（OH）₂悬浊液的反应；C+D→H．
（4）C的同分异构体且属于酯类的芳香族化合物共有6种，以下已有三种，请写出另三种同分异构体的结构简式：、、、；．

Answer 1

分析 B的分子式为C₈H₈O，不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，能与新制氢氧化铜反应，故B含有-CHO，其苯环上的一元取代物只有两种，应为2个侧链处于对位，则B为．B在新制氢氧化铜、加热条件下发生氧化反应，酸化生成C，则C为，B与氢气1：1发生加成反应生成D，则D为，B被酸性高锰酸钾氧化生成I，D氧化也生成I，则I为．C与D在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成H，则H为．C光照发生甲基中取代反应生成E，E在氢氧化钠水溶液、加热条件发生水解反应，并酸化生成F，F生成G为高分子化合物，则F中含有-OH、-COOH，则C发生一氯取代生成E，则E为，故F为，F发生缩聚反应生成G，则G为，据此解答．

解答 解：B的分子式为C₈H₈O，不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，能与新制氢氧化铜反应，故B含有-CHO，其苯环上的一元取代物只有两种，应为2个侧链处于对位，则B为．B在新制氢氧化铜、加热条件下发生氧化反应，酸化生成C，则C为，B与氢气1：1发生加成反应生成D，则D为，B被酸性高锰酸钾氧化生成I，D氧化也生成I，则I为．C与D在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成H，则H为．C光照发生甲基中取代反应生成E，E在氢氧化钠水溶液、加热条件发生水解反应，并酸化生成F，F生成G为高分子化合物，则F中含有-OH、-COOH，则C发生一氯取代生成E，则E为，故F为，F发生缩聚反应生成G，则G为．
（1）反应②属于加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由上述分析可知，F为，I为，
故答案为：；；
（3）B与新制C（OH）₂悬浊液的反应反应方程式为：；
C+D→H反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）C的同分异构体且属于酯类的芳香族化合物的同分异构体，其中三种同分异构体的结构简式：、、，另外三种为：、、
故答案为：；；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．