Question

查尔酮类化合物是黄酮类药物的主要合成中间体．

（1）下列查尔酮类化合物I的说法正确的是

 

．
A．加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色
B．可发生加成或取代反应
C．不与NaOH溶液发生反应
D．加入新制的氢氧化铜有红色沉淀生成
（2）反应①是制取查尔酮类化合物的一种方法：

化合物II的分子式是

 

，1mol化合物II能与

 

molH₂发生加成反应．
（3）芳香族化合物III在酸性条件下与水加成，加成产物在Cu催化氧化下可获得化合物II，
化合物III可由化合物IV在氢氧化钠的醇溶液中加热获得．化合物III的结构简式是

 

，由化合物IV生成醇的反应条件是

 

．
（4）聚合物是一种高分子材料，其单体的结构简式是

 

．利用类似反应①的方法，用丙烯和丙醛为原料合成该单体，其中涉及的一步反应方程式是：
合成过程中涉及的其它反应方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）查尔酮类化合物含有羟基、羰基和碳碳双键，结合苯酚、乙烯、丙酮的性质判断；
（2）根据有机物结构简式确定有机物分子式，化合物II含有苯环和羰基，都可与氢气是加成反应；
（3）芳香族化合物III在酸性条件下与水加成，加成产物在Cu催化氧化下可获得化合物II，说明化合物III含有双键，与水发生加成反应生成醇，可被氧化生成酮，化合物III可由化合物IV在氢氧化钠的醇溶液中加热获得，说明化合物Ⅳ为氯代烃，可在碱性条件下水解生成醇；
（4）的单体为CH₂COCH=CHCH₂CH₃，用丙烯和丙醛为原料合成该单体，可先用丙烯与水发生加成反应生成2-丙醇，然后氧化生成丙酮，丙酮再与丙醛发生①的反应生成单体．

解答： 解：（1）A．含有碳碳双键，与溴发生加成反应，则加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，故A正确；
B．含有碳碳双键，可发生加成，含有羟基，可发生取代反应，故B正确；
C．含有酚羟基，与NaOH溶液发生反应，故C错误；
D．不含有醛基，可与新制的氢氧化铜浊液不反应，故D错误；
故答案为：AB；
（2）由结构简式可知有机物的分子式为C₈H₈O，化合物II含有苯环和羰基，都可与氢气是加成反应，则1mol化合物II能与4molH₂发生加成反应，
故答案为：C₈H₈O；4；
（3）芳香族化合物III在酸性条件下与水加成，加成产物在Cu催化氧化下可获得化合物II，说明化合物III含有双键，应为，与水反应生成醇，可被氧化生成酮，化合物III可由化合物IV在氢氧化钠的醇溶液中加热获得，说明化合物Ⅳ为氯代烃，可在碱性条件下水解生成醇，
故答案为：；水、加热（或NaOH水溶液、加热）；
（4）的单体为CH₂COCH=CHCH₂CH₃，用丙烯和丙醛为原料合成该单体，可先用丙烯与水发生加成反应生成2-丙醇，方程式为，然后氧化生成丙酮，丙酮再与丙醛发生①的反应生成单体，方程式为，
故答案为：CH₃COCH=CHCH₂CH₃；、．

点评：本题考查有机物的合成，题目综合考查学生分析问题能力和综合运用化学知识的能力，为高考常见题型，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键．