Question

16．M分子的球棍模型如图所示，以A为原料合成B和M的路线如下：

已知：A的相对分子质量为26．
（1）A的名称为乙炔，M的分子式为C₉H₁₀O₃．
（2）环状烃B的核磁共振氢谱中只有一种峰，其能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为．
（3）将1mol E完全转化为F时，需要3 molNaOH．
（4）G中的含氧官能团的名称是羧基、羟基，写出由G反应生成高分子的化学反应方程式：．
（5）M的同分异构体有多种，则符合以下条件的同分异构体共有4种．
①能发生银镜反应　    
②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种
③遇FeCl₃溶液不显紫色
④1mol该有机物与足量钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上同时连接两个-OH不稳定）
其中有一些经催化氧化可得三元醛，写出其中一种的结构简式等．

Answer 1

分析 A的相对分子质量为26，则A是HC≡CH，B的相对分子质量为104，环状烃B分子中C原子最大数目为$\frac{104}{12}$=8…8，由C、H原子关系可知，B含有8个C原子，则B为C₈H₈，环状烃B的核磁共振氢谱中只有一种峰，其能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不饱和键，则B为．C的相对分子质量为78，则C分子中碳原子最大数目为$\frac{78}{12}$=6…6，则C分子式为C₆H₆，由D的取代产物结构，结合转化关系可知C为，苯和丙烯发生加成反应生成D，D和氯气发生取代反应生成，则D的结构简式为：，被酸性高锰酸钾氧化生成E，则E是，E和氢氧化钠的水溶液、高温高压下发生取代反应生成F，F酸化得到G，G与醇得到得到M，根据M分子的球棍模型知，M是，其分子式为C₉H₁₀O₃，则G是，故F的结构简式为：．

解答 解：A的相对分子质量为26，则A是HC≡CH，B的相对分子质量为104，环状烃B分子中C原子最大数目为$\frac{104}{12}$=8…8，由C、H原子关系可知，B含有8个C原子，则B为C₈H₈，环状烃B的核磁共振氢谱中只有一种峰，其能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不饱和键，则B为．C的相对分子质量为78，则C分子中碳原子最大数目为$\frac{78}{12}$=6…6，则C分子式为C₆H₆，由D的取代产物结构，结合转化关系可知C为，苯和丙烯发生加成反应生成D，D和氯气发生取代反应生成，则D的结构简式为：，被酸性高锰酸钾氧化生成E，则E是，E和氢氧化钠的水溶液、高温高压下发生取代反应生成F，F酸化得到G，G与醇得到得到M，根据M分子的球棍模型知，M是，其分子式为C₉H₁₀O₃，则G是，故F的结构简式为：．
（1）由上述分析可知，A为HC≡CH，名称为乙炔，M的分子式为C₉H₁₀O₃，故答案为：乙炔；C₉H₁₀O₃；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）E→F转化的化学反应方程式为：，将1mol E完全转化为F时，需要3molNaOH，
故答案为：3；；
（4）G为，含有的官能团为：羟基、羧基；G反应生成高分子的化学反应方程式为：，
故答案为：羟基、羧基；；
（5）M是对羟基苯甲酸乙酯，M的同分异构体有多种，符合下列条件：
①能发生银镜反应，说明含有醛基；
③遇FeCl₃溶液不显紫色，说明不含酚羟基；
④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上不同时连接两个-OH），说明含有两个醇羟基和一个醛基，
②含有苯环，苯环上一氯取代物有两种，结合上述分析，可以是苯环两个不同的支链处于对位，或者含有3个取代基，且2个取代基相同，为对称结构，则符合条件的M的同分异构体有：，
故答案为：4；等．

点评 本题考查有机物推断与合成、官能团结构、限制条件同分异构体的书写、有机反应方程式的书写，是高考中的常见题型，侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考查，有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力，需要学生熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化．