Question

（15分）有机物A是由C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，其相对分子质量为98，其核磁共振氢谱只有1个峰；F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2:2:3。G是一种合成橡胶和树脂的重要原料。已知：

①                                           ② RCOOH RCH₂OH（其中R是烃基）
有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题：

（1）A中不含氧的官能团名称是             ；⑤的反应类型是            ；G的结构简式为                       ；G与Br₂的CCl₄溶液反应，产物有            种（不考虑立体异构）；
（2）反应②的化学方程式为                                                            ；
（3）E可在一定条件下通过                （填反应类型）生成高分子化合物；E也可自身两分子发生反应生成一种六元环状化合物，写出这种环状化合物的结构简式                    ；
（4）反应⑥的化学方程式为                                                           ；
（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简 式                                                        。

Answer 1

（15分）
（1）碳碳双键；（1分） 加成反应；（1分）  CH₂=CHCH=CH₂ ；（2分）  3 ；（2分）
（2）HOOCCH="CHCOOH" + H₂ HOOCCH₂CH₂COOH  ；（2分）
（3）缩聚反应 ； （1分）      ；（2分）
（4）HOOCCH₂CH₂COOH + 2C₂H₅OHCH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃ + 2H₂O ；                                                             （2分）
（5）  （2分）

试题分析：有机物A是由C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，其相对分子质量为98，其核磁共振氢谱只有1个峰，且由G的分子式可知，A中有4个C原子，根据A的相对分子质量，利用穷举法判断A的分子式只能是C₄H₂O₃，该分子中含有2个酯基，1个碳碳双键的环状化合物，所以A中不含氧的官能团的名称是碳碳双键；B能与氢气发生加成反应，说明B中仍存在碳碳双键，所以A到B发生酯的水解反应，B加氢后生成C，则C为1,4-丁二酸，D为1,4-丁二醇，G为1,3-丁二烯，X为乙醇，与C发生酯化反应生成F，B中的碳碳双键与水发生加成反应生成E。根据以上分析可得：
（1）A中不含氧的官能团名称是碳碳双键；⑤的反应类型是加成反应；G为1,3-丁二烯，结构简式为CH₂=CHCH=CH₂ ；G与Br₂的CCl₄溶液反应，可以发生1,2加成、1,4加成，产物有3种（包括顺反异构）；
（2）反应②是B的加氢反应，化学方程式为HOOCCH="CHCOOH" + H₂ HOOCCH₂CH₂COOH；
（3）E中既含羧基又含羟基，可在一定条件下通过缩聚反应生成高分子化合物；也可以自身两分子发生酯化反应生成一种六元环状酯，产物有2种，六元环状酯应是连在同一C上的羟基与羧基之间的酯化，所以结构简式为
（4）反应⑥是1,4-丁二酸与乙醇的酯化反应，化学方程式为
HOOCCH₂CH₂COOH + 2C₂H₅OHCH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃ + 2H₂O ；
（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，有2个羧基和1个羟基，所以Y的结构有2种，分别是