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19.有机化合物F(C13H18O)是一种很重要的食物食料,其合成路线有多条,其中一条合成路线如图:

(1)A的分子式为C13H20O,D中含氧官能团的名称为羰基、酯基.
(2)反应a-e中,属于取代反应的是bd(填字母).
(3)F的结构简式是.(已知一个碳原子上不能连接两个碳碳双键)
(4)转化过程中,步骤b的目的是防止羟基被氧化;该步骤发生反应的化学方程式为+CH3COOH$→_{△}^{浓硫酸}$、+H2O.
(5)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:
A.遇FeCl3溶液会发生显色反应
B.核磁共振氢谱表明该反应中有4组峰
C.1mol该物质最多可消耗3mol NaOH
D.能发生银镜反应
(6)参照上述合成路线,设计一条以 为原料制备聚1,3-丁二烯-{CH2-CH=CH-CH2}-n的合成路线.$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH2=CHCH=CH2$\stackrel{一定条件}{→}$

分析 (1)根据A的结构简式确定分子式;由D的结构简式可知,含有的官能团为羰基、酯基、碳碳双键,含氧官能团为羰基、酯基;
(2)a为羰基还原为羟基,b发生酯化反应,c氧化生成羰基,d发生酯的水解反应,e发生醇的消去反应;
(3)E中羟基发生消去反应生成F,且一个碳原子上不能连接两个碳碳双键;
(4)步骤c发生氧化反应,可以氧化羟基;
(5)D的同分异构体满足:A.遇FeCl3溶液会发生显色反应,说明含有苯环与酚羟基,B.核磁共振氢谱表明该反应中有4组峰,分子中有4种H原子,C.1mol该物质最多可消耗3mol NaOH,应含有羧酸与酚形成的酯基,D.能发生银镜反应,为甲酸形成的酯基;
(6)用NaBH4还原生成生成,再发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,最后发生加聚反应生成

解答 解:(1)根据A的结构简式,可知其分子式为C13H20O;由D的结构简式可知,含有的官能团为羰基、酯基、碳碳双键,含氧官能团为羰基、酯基,
故答案为:C13H20O;羰基、酯基;
(2)a为羰基还原为羟基,b发生酯化反应,c氧化生成羰基,d发生酯的水解反应,e发生醇的消去反应,酯化反应与水解反应属于取代反应,
故答案为:bd;
(3)E中羟基发生消去反应生成F,且一个碳原子上不能连接两个碳碳双键,则F的结构简式为:
故答案为:
(4)步骤c发生氧化反应,可以氧化羟基,步骤b的目的是防止羟基被氧化,反应方程式为:+CH3COOH$→_{△}^{浓硫酸}$、+H2O,
故答案为:防止羟基被氧化;+CH3COOH$→_{△}^{浓硫酸}$、+H2O;
(5)D的同分异构体满足:A.遇FeCl3溶液会发生显色反应,说明含有苯环与酚羟基,B.核磁共振氢谱表明该反应中有4组峰,分子中有4种H原子,C.1mol该物质最多可消耗3mol NaOH,应含有羧酸与酚形成的酯基,D.能发生银镜反应,为甲酸形成的酯基,符合条件的同分异构体为:
故答案为:
(6)用NaBH4还原生成生成,再发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,最后发生加聚反应生成,合成路线流程图为:$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH2=CHCH=CH2$\stackrel{一定条件}{→}$
故答案为:$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH2=CHCH=CH2$\stackrel{一定条件}{→}$

点评 本题考查有机物的合成、官能团的结构、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等,熟练掌握官能团的性质与转化,(5)中同分异构体书写为易错点、难点,(6)中注意利用转化关系中隐含的信息进行设计,较好的考查学生对知识迁移运用能力.

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