Question

19．有机化合物F（C₁₃H₁₈O）是一种很重要的食物食料，其合成路线有多条，其中一条合成路线如图：

（1）A的分子式为C₁₃H₂₀O，D中含氧官能团的名称为羰基、酯基．
（2）反应a-e中，属于取代反应的是bd（填字母）．
（3）F的结构简式是．（已知一个碳原子上不能连接两个碳碳双键）
（4）转化过程中，步骤b的目的是防止羟基被氧化；该步骤发生反应的化学方程式为+CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$、+H₂O．
（5）写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：
A．遇FeCl₃溶液会发生显色反应
B．核磁共振氢谱表明该反应中有4组峰
C．1mol该物质最多可消耗3mol NaOH
D．能发生银镜反应
（6）参照上述合成路线，设计一条以 为原料制备聚1，3-丁二烯-{CH₂-CH=CH-CH₂}-n的合成路线．$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$．

Answer 1

分析 （1）根据A的结构简式确定分子式；由D的结构简式可知，含有的官能团为羰基、酯基、碳碳双键，含氧官能团为羰基、酯基；
（2）a为羰基还原为羟基，b发生酯化反应，c氧化生成羰基，d发生酯的水解反应，e发生醇的消去反应；
（3）E中羟基发生消去反应生成F，且一个碳原子上不能连接两个碳碳双键；
（4）步骤c发生氧化反应，可以氧化羟基；
（5）D的同分异构体满足：A．遇FeCl₃溶液会发生显色反应，说明含有苯环与酚羟基，B．核磁共振氢谱表明该反应中有4组峰，分子中有4种H原子，C．1mol该物质最多可消耗3mol NaOH，应含有羧酸与酚形成的酯基，D．能发生银镜反应，为甲酸形成的酯基；
（6）用NaBH₄还原生成生成，再发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，最后发生加聚反应生成．

解答 解：（1）根据A的结构简式，可知其分子式为C₁₃H₂₀O；由D的结构简式可知，含有的官能团为羰基、酯基、碳碳双键，含氧官能团为羰基、酯基，
故答案为：C₁₃H₂₀O；羰基、酯基；
（2）a为羰基还原为羟基，b发生酯化反应，c氧化生成羰基，d发生酯的水解反应，e发生醇的消去反应，酯化反应与水解反应属于取代反应，
故答案为：bd；
（3）E中羟基发生消去反应生成F，且一个碳原子上不能连接两个碳碳双键，则F的结构简式为：，
故答案为：；
（4）步骤c发生氧化反应，可以氧化羟基，步骤b的目的是防止羟基被氧化，反应方程式为：+CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$、+H₂O，
故答案为：防止羟基被氧化；+CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$、+H₂O；
（5）D的同分异构体满足：A．遇FeCl₃溶液会发生显色反应，说明含有苯环与酚羟基，B．核磁共振氢谱表明该反应中有4组峰，分子中有4种H原子，C．1mol该物质最多可消耗3mol NaOH，应含有羧酸与酚形成的酯基，D．能发生银镜反应，为甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（6）用NaBH₄还原生成生成，再发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，最后发生加聚反应生成，合成路线流程图为：$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$．

点评 本题考查有机物的合成、官能团的结构、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，熟练掌握官能团的性质与转化，（5）中同分异构体书写为易错点、难点，（6）中注意利用转化关系中隐含的信息进行设计，较好的考查学生对知识迁移运用能力．