Question

12．已知：RCHO+R′CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$RCHOHCHR′CHO$\stackrel{△}{→}$RCH═CR′CHO+H₂O．
设计以乙醛和（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH为原料合成CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂的合成路线（无机试剂任选，用流程图表示）．

Answer 1

分析 合成CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，对应原料为CH₃CH=CHCOOH和（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，CH₃CH=CHCOOH可由CH₃CH=CHCHO生成，CH₃CH=CHCHO可由CH₃CHO在稀NaOH溶液中反应生成，以此解答该题．

解答 解：以乙醛和（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH为原料合成CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，可先由CH₃CHO在稀NaOH溶液中反应生成CH₃CH=CHCHO，然后氧化生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH和（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH发生取代反应可生成CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，反应的流程为CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$CH₃CHOHCH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO$\stackrel{氧化}{→}$CH₃CH=CHCOOH$\stackrel{（CH_{3}）_{2}CHCH_{2}CH_{2}OH}{→}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，
答：以乙醛和（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH为原料合成CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂的合成路线为CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$CH₃CHOHCH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO$\stackrel{氧化}{→}$CH₃CH=CHCOOH$\stackrel{（CH_{3}）_{2}CHCH_{2}CH_{2}OH}{→}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，注意把握有机物官能团的性质以及题给信息，为解答该题的关键，难度不大．