Question

（15分）已知：G是一种常用的药用有机物，合成路线如图所示：

①有机物A和C都能与FeCl₃发生显色反应，且取代基处于邻位
②有机物Ｇ只含碳、氢、氧元素且式量小于200，氧元素的质量分数为35.56%。
请回答：
（1）写出A、C、K的结构简式A________C________K__________
（2）反应①～⑨中，属于取代反应的有______________（填序号）
（3）写出F的常见同分异构体与F在浓硫酸条件下的反应_____________________
（4）写出Ｇ在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式_______________________
（5）写出反应⑥的方程式____________________。

Answer 1

（1）；；（3分，每个1分）
（2）①⑧⑨（3分）
（3）CH₃COOH＋H0CH₂CHOCH₃COOCH₂CHO+H₂O（3分）
（4）（3分）
（5）CH₃CH₂OHCH₂=CH₂↑+H₂O↑（3分，条件不写给1分）

根据已知数据，有机物Ｇ中含有氧原子200×35.56%÷16=4.45，所以有机物含有4个氧原子，G的相对分子质量为4×16÷35.56%=180，（180-64）/12=9……8，所以G的化学式为C₉H₈O₄。根据反应条件Ｇ含有酯基。图示中浓硫酸加热170℃是一个特征条件，为乙醇消去反应生成乙烯，所以H为乙醇，I为乙烯，D为乙炔，E为乙醛，乙醛氧化生成乙酸（F），两个乙酸分子失去1分子水生成乙酸酐，与乙酸酐发生酯化反应增加2个碳原子，所以A含有7个碳原子，因为能与FeCl₃发生显色反应，含有酚羟基，且能被酸性高锰酸钾氧化，A为甲基苯酚，根据取代基位置，A的结构简式为，B为，C为，由此推导出G的结构简式为。F为乙酸，它的常见同分异构体有甲酸甲酯和羟基乙醛，其中能与Ｆ反应的是羟基乙醛，二者发生酯化反应。