Question

【题目】芳香族化合物A()是重要的有机化工原料。由A制备有机化合物F的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：

（1）A的分子式是______，B含有的官能团的名称是_________。

（2）D→E的反应类型是_________。

（3）已知G能与金属钠反应，则G的结构简式为________。

（4）写出E→F的化学方程式：_________。

（5）龙胆酸D的同分异构体有多种，符合下列条件的有___种。写出其中一种核磁共振氢谱有六组峰的同分异构体的结构简式：____。

①能发生银镜反应；②与FeCl3溶液发生显色反应；③1mol该物质能与2mol Na2CO3反应。

（6）已知：。参照上述合成路线，设计一条以苯酚、乙醇为原料制备龙胆酸乙酯()的合成路线(无机试剂任用)。_________

Answer 1

【答案】C6H7N 碳碳双键、羰基 取代反应(或酯化反应) HOCH2COOC2H5 +C6H5CH2Br+HBr 6 、、或(任写一种)

【解析】

（1）根据结构简式写出其分子式；由B的结构简式可确定其含有的官能团；

（2）根据D→E的官能团变化判断其反应类型；

（3）结合G的化学性质及反应路线作答；

（4）E→F中，E的一个酚羟基中的H原子被苯甲基()取代生成F；

（5）龙胆酸D的同分异构体能发生银镜反应，与FeCl3溶液发生显色反应，且1 mol该物质能与2 mol Na2CO3反应，说明该龙胆酸的同分异构体分子的苯环上连接有一个HCOO—和两个—OH，分析讨论其同分异构体的种类；其中核磁共振氢谱有六组峰的同分异构体中不含等效氢原子，结构无对称性，据此作答；

（6）结合题目中B→C→D制备龙胆酸的流程，先将苯酚氧化制得，进而制得龙胆酸，再利用酯化反应制得龙胆酸乙酯。

（1）结合芳香族化合物A的结构简式（）可知其为苯胺，其分子式为C6H7N。由B的结构简式可确定其含有的官能团名称为碳碳双键与羰基，

故答案为：C6H7N；碳碳双键、羰基；

（2）D→E发生酯化反应，所以其反应类型为：取代反应(或酯化反应)；

（3）G能与金属钠反应，说明G中可能含有羟基或羧基，D和G反应生成E，对比D和E的结构简式可确定G的结构简式为HOCH2COOC2H5，

故答案为：HOCH2COOC2H5；

（4）E→F中，化学方程式为：+C6H5CH2Br+HBr；

（5）龙胆酸D的同分异构体能发生银镜反应，与FeCl3溶液发生显色反应，且1 mol该物质能与2 mol Na2CO3反应，说明该龙胆酸的同分异构体分子的苯环上连接有一个HCOO—和两个—OH。两个—OH在苯环上的位置有邻、间、对三种情况，对应HCOO—的位置分别有2种、3种、1种，即符合条件的同分异构体共有6种；其中核磁共振氢谱有六组峰的同分异构体中不含等效氢原子，结构无对称性，共有4种，分别是、、、，

故答案为：6；、、或(任写一种)；

（6）结合题目中B→C→D制备龙胆酸的流程，具体合成路线可表示为：，

故答案为：。