Question

18．有机物A的分子式为C₁₀H₁₀O₅，能发生如下变化．

已知：①A、C、D均能与NaHC0₃反应；
②只有A、D能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③A苯环上只有两个对位的取代基；
④F能使溴水褪色；
⑤H能发生银镜反
应．根据题意回答下列问题：
（1）反应I的反应类型是水解或取代．
（2）F中含氧官能团的名称为羧基，F在一定条件下与氢气加成，生成分子式为C₃H₆O₂的有机物，该有机物的名称为丙酸．
（3）G的结构简式为，反应Ⅲ的化学方程式为．
（4）写出A与足量NaOH溶液共热的化学方程式．
（5）D有多种同分异构体，写出同时满足下列要求的一种同分异构体的结构简式．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应    
②能发生银镜反应但不能水解
③苯环上的一卤代物只有2种．

Answer 1

分析 A、C、D等均能与NaHCO₃反应，说明A、C、D均含有羧基，其中A、D能遇FeCl₃溶液发生显色反应，A、D结构中含有酚羟基；由F的分子式是C₃H₄O₂，结合F能使溴水褪色，F聚合得到I（C₃H₄O₂）n，则推理出F的结构简式为CH₂=CH-COOH，H不能发生银镜反应，其分子式C₃H₄O₃，则结构简式是CH₃-CO-COOH，C为CH₃CH（OH）COOH，D为，A苯环上只有两个对位的取代基，则A为，G结构简式为，据此分析解答．

解答 解：A、C、D等均能与NaHCO₃反应，说明A、C、D均含有羧基，其中A、D能遇FeCl₃溶液发生显色反应，A、D结构中含有酚羟基；由F的分子式是C₃H₄O₂，结合F能使溴水褪色，F聚合得到I（C₃H₄O₂）n，则推理出F的结构简式为CH₂=CH-COOH，H不能发生银镜反应，其分子式C₃H₄O₃，则结构简式是CH₃-CO-COOH，C为CH₃CHOHCOOH，D为，A苯环上只有两个对位的取代基，则A为，G结构简式为，
（1）通过以上分析知，所以该反应类型是水解或取代，故答案为：水解或取代；
（2）F是CH₂=CH-COOH，其含氧官能团名称是羧基，F在一定条件下与氢气加成，生成分子式为C₃H₆O₂的有机物，该有机物为CH₃CH₂COOH，为丙酸，
故答案为：羧基；丙酸；
（3）通过以上分析知，G结构简式为，反应III的方程式为，
故答案为：；；
（4）A在氢氧化钠水溶液中水解方程式为，故答案为：；
（5）D的同分异构体符合下列条件：
①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；    
②能发生银镜反应但不能水解，说明含有醛基但不含酯基；
③苯环上的一卤代物只有2种，说明苯环上只有两种氢原子，
符合条件的同分异构体结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据某些物质分子式结合反应条件、题给信息采用知识迁移方法分析推断，难点是同分异构体结构简式确定，题目难度中等．