Question

水杨酸是合成阿司匹林的重要原料。水杨酸的学名是邻羟基苯甲酸，结构简式为

请回答下列问题。

(1)请写出与水杨酸互为同分异构体，既属于酚类又属于酯类的化合物的结构简式_________；

(2)水杨酸的另一种同分异构体的结构简式为，1 mol该有机物在适宜条件下与氢氧化钠经过一系列反应，最多能消耗氢氧化钠的物质的量为(    )

A.1 mol                  B.2 mol                 C.3 mol                D.4 mol

(3)已知有机物CH₃COOH的结构用键线式可表示为。在一定条件下水杨酸与乙酸、乙酸酐的混合物可合成阿司匹林，阿司匹林的结构简式为________________(用键线式表示)，阿司匹林的分子式为___________________；

(4)阿司匹林药片需要保存在干燥处，受潮的药片易变质不宜服用；检验受潮药片是否变质的试剂是(只答一种即可) _____________________。

Answer 1

解析：(1)属于酚类，当含苯环和酚羟基。属于酯类，当含酯基(—COO—)；或者说将水杨酸中的—COOH换成酯基，可得3种同分异构体(在1—3往上分别安排1个—OH)

(2)酚羟基和羧基都能跟NaOH(aq)反应：

(3)由题意，可认为发生下列反应之一：

的分子式是C₉H₈O₄。

(4)受潮后，阿司匹林水解：

可根据酚的性质进行检验。

答案：(1)

(2)C  (3)     C₉H₈O₄

(4)将药片溶于水，滴入FeCl₃(aq)，显紫色证明药片变质(或将药片溶于水，滴入浓溴水，有白色沉淀生成，证明药片变质)。