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    局部麻醉剂普鲁卡因的结构式如下式所示（代号：B）

    已知普鲁卡因的阳离子（代号：BH＋）的电离常数Ka＝1×10－9。

    （1）以B为代号写出普鲁卡因在如下过程中发生的化学反应：

    a．溶于水；

    b．跟等摩尔的盐酸反应；

    c．它的盐酸盐溶于水；

    d．跟NaOH水溶液反应。

    （2）普鲁卡因作为局部麻醉剂的麻醉作用是由于它的分子能够透过神经鞘的膜，但它的阳离子BH＋基本上不能透过神经鞘膜。试计算在pH值为7时，盐酸普普卡因溶液里的B和BH＋的浓度比，并用来说明它的麻醉作用的药效跟用药量相比是高呢还是低。

    （3）已知如果把普鲁卡因分子里的叔氨基改成仲氨基（C），伯氨基（D），改造后的麻醉剂C和D的碱性顺序是C＞B＞D，问它们通过神经鞘膜的趋势是增大还是减小，为什么？

    （1）①B＋H2O＝BH＋＋OH－

    ②B＋HCl＝BH＋＋Cl－

    ③BHCl＝BH＋＋Cl－    BH＋＝B＋H＋

    ④B＋NaOH＝H2N－－COONa＋HOCH2CH2N(C2H5)2

    （2）[BH＋]／[B]＝100；不很有效（低）。

    （3）药效的顺序为D＞B＞C，因为碱性越强，其盐酸盐越难电离，中性分子对阳离子的浓度比越小，药效越低。


    解析:

    B溶于水类似NH3溶于水，反应生成NH4+和OH-。b、c反应类推。

    d是碱性条件下的酯的水解。

    BH＋B＋H＋

    （1）①B＋H2O＝BH＋＋OH－

    ②B＋HCl＝BH＋＋Cl－

    ③BHCl＝BH＋＋Cl－    BH＋＝B＋H＋

    ④B＋NaOH＝H2N－－COONa＋HOCH2CH2N(C2H5)2

    （2）[BH＋]／[B]＝100；不很有效（低）。

    （3）药效的顺序为D＞B＞C，因为碱性越强，其盐酸盐越难电离，中性分子对阳离子的浓度比越小，药效越低。

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，以甲苯为初始原料的合成氯普鲁卡因盐酸盐的路线如下：

    回答下列问题：
    （1）当原料的核磁共振氢谱有
    4
    4
    个峰时，可以判断原料是纯净的．
    （2）B的结构简式是
    ，反应②的类型是
    还原反应
    还原反应
    ．

    （3）A的同分异构体中，含有-NO2、-Cl、酯基（），且为1，3，5-三取代苯结构的有6种，其中4种结构如下：
           
    请写出另外两种同分异构体的结构简式：
    、
    、
    ．
    （4）已知：
    ①
    ②当苯环上已有一个“-CH3”或“-Cl”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当苯环上已有一个“-NO2”或“-COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代基的间位．
    请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案，请在答题纸的方框中表示．
    合成反应流程图表示方法示例如下：

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
    请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
    氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
    反应编号 ① ② ③ ④ ⑥
    反应名称

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    科目：高中化学 来源：普宁一中2007年高三级第二次阶段考试、化学科试题卷 题型：022

    普鲁卡因为白色、细微的针状晶体，易溶于水；其针剂常用于临床局部麻醉剂．普鲁卡因的结构简式为：

    已知：①将环氧乙烷()通到二乙胺的醇溶液中可制备二乙胺基乙醇

    ②烷基苯的支链可以氧化成羧基，如

    ③硝基苯在铁和盐酸的作用下，能被还原成苯胺()利用这些反应，可按以下步骤从甲苯得到普鲁卡因，其转变关系如下(X、Y分别为加入的试剂)：普鲁卡因

    请填写下列空白：

    (1)

    普鲁卡因在一定条件下水解的化学方程式________；

    (2)

    写出下列物质的结构简式A________；B________；C________．

    (3)

    所加试剂X、Y分别为X________；Y________．

    (4)

    各反应的类型是I________；II________；III________；IV________．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    局部麻醉剂普鲁卡因的结构式如下式所示（代号：B）

    已知普鲁卡因的阳离子（代号：BH＋）的电离常数Ka = 1×10－9。

    （1）以B为代号写出普鲁卡因在如下过程中发生的化学反应：

    a．溶于水；

    b．跟等mol的盐酸反应；

    c．它的盐酸盐溶于水；

    d．跟NaOH水溶液反应。

    （2）普鲁卡因作为局部麻醉剂的麻醉作用是由于它的分子能够透过神经鞘的膜，但它的阳离子BH＋基本上不能透过神经鞘膜。试计算在pH值为7时，盐酸普普卡因溶液里的B和BH＋的浓度比，并用来说明它的麻醉作用的药效跟用药量相比是高呢还是低。

    （3）已知如果把普鲁卡因分子里的叔氨基改成仲氨基（C），伯氨基（D），改造后的麻醉剂C和D的碱性顺序是C＞B＞D，问它们通过神经鞘膜的趋势是增大还是减小，为什么？

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