Question

【题目】聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：

已知:

请回答：

(1)B的化学名称为_______________；M中含氧官能团的名称为_______________；F→G的反应类型为____________________。

(2)C→D的化学反应方程式为_________________________________________。

(3)E的结构简式为_______________；H的顺式结构简式为___________________。

(4)同时满足下列条件的F的同分异构体有_________种(不考虑立体异构)：①属于芳香族化合物；②能发生水解反应和银镜反应。写出其中一种核磁共振氢谱有4种吸收峰，其峰面积之比为6:2:1:1的物质的结构简式_________。

(5)参照上述合成路线和相关信息，以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选)合成有机物， 设计合成路线_____________。

Answer 1

【答案】氯乙烯 酯基 消去反应 14 或

【解析】

D和H发生酯化反应生成M，根据D和M结构简式知，H结构简式为；G发生氧化反应生成H，则G结构简式为；F发生消去反应生成G，E发生加成反应生成F，则E、F结构简式为、；A和HCl发生加成反应生成B，B发生加聚反应生成C，则C结构简式为，B结构简式为CH2=CHCl，A结构简式为HC≡CH。

(1)B的结构简式为CH2=CHCl，名称为氯乙烯；M中含氧官能团是酯基；F→G的反应为F发生消去反应生成G，故答案为：氯乙烯；酯基；消去反应；

（2）C→D的反应为在氢氧化钠溶液中，加热发生水解反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：；

（3）E结构简式为；H结构简式为，具有顺反异构，顺式结构简式为，故答案为：；；

（4）F为，F的同分异构体符合下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应，说明含有醛基和酯基，取代基为HCOO-和-CH2CH3有邻间对3种；如果取代基为HCOOCH2-和-CH3有邻间对3种；如果取代基为HCOOCH（CH3）-有1种；如果取代基为HCOOCH2CH2-有1种；如果取代基为-COOH和两个-CH3，两个甲基位于相邻物质，有2种；如果两个甲基位于间位，有3最后；如果两个甲基位于对位，有1种，符合条件的有14最后；其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为 或，故答案为：14； 或；

（4）乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2—二溴乙烷，1,2—二溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙二醇，乙二醇氧化生成乙二醛，结合题给信息，乙二醛与乙醛反应生成，合成路线流程图为： ，

故答案为：