Question

（本题共14分）碘海醇为非离子型造影剂，尤适用于有造影剂反应的高危因素的病人。

下面是以化合物A为原料合成碘海醇的路线：

其中R－为－CH2CH(OH)CH2OH

请回答以下问题：

48．碘海醇的分子式为________。

49．A是苯的同系物，其蒸气相对氢气的密度是53，则A的结构简式是 。

50．写出A的侧链与氯气发生一氯取代的条件_____________。

51．反应①→⑤中，属于取代反应的是_____________(填序号)。

52．写出能同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：________。

Ⅰ．苯环上有3个取代基，苯环上的一卤代物有2种；

Ⅱ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

Ⅲ．含有1个α－氨基酸的结构（例如：属于α－氨基酸）；

53．已知：①

②

③呈弱碱性，易被氧化

请写出以 和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。

（合成路线常用的表示方式为：）

__________________________________________________________________________

Answer 1

48．C19H26I3N3O9 （1分） 49．（1分） 50．光照（1分） 51．②③④（3分）；

52．（3分) 53．

(共5分，答案合理即给分)

【解析】

试题分析：48、根据碘海醇的结构简式可知，其分子式为C19H26I3N3O9。

49、A是苯的同系物，其蒸气相对氢气的密度是53，则A的相对分子质量是106，则根据苯的同系物通式可知A的分子式为C8H10。B发生硝化反应生成C，C发生酯化反应生成D，则根据D的结构简式可知A是间二甲苯，被氧化生成间二苯甲酸B，则A的结构简式是。

50、A的侧链甲基与氯气发生一氯取代的条件是光照。

51、反应①是甲基的氧化反应，②是硝化反应，③是酯化反应，④是酯基中的－OCH3被RNH－取代，反应⑤是硝基被还原为氨基，则反应①→⑤中，属于取代反应的是②③④。

52、Ⅰ．苯环上有3个取代基，苯环上的一卤代物有2种，说明有2个取代基是相同的；Ⅱ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，这说明含有醛基，且水解后能产生酚羟基，即还含有酯基；Ⅲ．含有1个α－氨基酸的结构，则还还羧基，因此是甲酸形成的酯基，所以符合条件的有机物结构简式为。

53、根据已知信息可知氨基易被氧化，因此需要设计保护氨基的反应，则其合成路线图可设计为。

考点：考查有机物合成与制备、银镜反应并、同分异构体以及方程式书写等