Question

【题目】盐酸巴氯芬是一种用于改善骨骼肌痉挛的口服片剂。下面是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）：

已知：①RCOOHRCOCl

②H3C－CHOH3C－CH＝CH－COOH

（1）A是一种芳香烃，其分子式为____，B→C的反应类型为___。

（2）H中所含官能团的名称是______。

（3）写出F→G反应的化学方程式______。

（4）C的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应的有____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3种峰且峰面积之比为2：2：1的结构简式为____。

（5）由B开始制取E的合成路线有多种，请将下列合成路线中的相关内容补充完整，有机物写结构简式，无机物写分子式______。

Answer 1

【答案】C7H8 氧化反应 氯原子、硝基、羧基 13

【解析】

由A是一种芳香烃，B的分子式为C7H7Cl可知，A→B发生取代反应，则A的分子式为C7H8，应为甲苯，结构简式为；C的分子式为C7H5ClO2，则B被酸性KMnO4溶液氧化为C，结合D的结构简式，可知C为、B为，在CH2(COOH)2和吡啶的作用下生成的F应为，F再在KHSO4的催化作用，下与CH3OH发生酯化反应，生成的G为，据此分析解题。

(1)由分析知：A是一种芳香烃，其分子式为C7H8；B被酸性KMnO4溶液氧化为C，则B→C的反应类型为氧化反应；

(2)H的结构简式为，所含官能团的名称是氯原子、硝基、羧基；

(3)F→G发生酯化反应的化学方程式为；

(4)C为，其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则：分子结构中含有酚羟基和-COCl，共有邻、间、对位三种；含有酚羟基、-Cl和-CHO，当酚羟基、-Cl处于对位时，-CHO的位置有2种，当酚羟基、-Cl处于间位时，-CHO的位置有4种，当酚羟基、-Cl处于邻位时，-CHO的位置有4种，故满足条件的同分异构体共有13种；其中核磁共振氢谱有3种峰且峰面积之比为2：2：1的结构简式为；

(5)B为，则由制，只需要将甲基上的1个氢原子被Cl取代，再水解、氧化即可，具体合成路线为。