Question

【题目】聚酰亚胺是综合性能最佳的有机高分子材料之一，已广泛应用在航空、航天、微电子等领域。某聚酰亚胺的合成路线如图（部分反应条件己略去）：

己知下列信息：

①芳香族化合物B的一氯代物有两种

②

③

回答下列问题：

（1）固体A是___（写名称）；B的化学名称是___。

（2）反应①的化学方程式为___。

（3）D中官能团的名称为___；反应②的反应类型是___。

（4）E的分子式为___；己知1mo1F与足量的NaHCO3反应生成4mo1CO2，则F的结构简式是___。

（5）X与C互为同分异构体，写出同时满足下列条件的X的结构简式___。

①核磁共振氢谱显示四种不同化学环境的氢，其峰面积之比为2：2：1：1

②能与NaOH溶液反应，1mo1X最多消耗4mo1NaOH

③能发生水解反应，其水解产物之一能与FeC13溶液发生显色反应

（6）参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料（无机试剂任选）设计合成的路线___。

Answer 1

【答案】焦炭 对二甲苯（或1,4-二甲苯） +2CH3OH+2H2O 酯基 取代反应 CH3OHCH3Cl

【解析】

采用逆推法，D中应该含有2个酯基，即，反应①的条件是乙醇，因此不难猜出这是一个酯化反应，C为对二苯甲酸，结合B的分子式以及其不饱和度，B只能是对二甲苯，从B到C的反应条件是酸性高锰酸钾溶液，固体A是煤干馏得到的，因此为焦炭，再来看下线，F脱水的产物其实是两个酸酐，因此F中必然有四个羧基，则E就是1,2,4,5-四甲苯，据此来分析本题即可。

（1）固体A是焦炭，B的化学名称为对二甲苯（或1,4-二甲苯）

（2）反应①即酯化反应，方程式为+2CH3OH+2H2O；

（3）D中官能团的名称为酯基，注意苯环不是官能团；

（4）E是1,2,4,5-四甲苯，其分子式为，根据分析，F的结构简式为；

（5）根据给出的条件，X应该含有两个酯基，并且是由酚羟基形成的酯，再结合其有4种等效氢，因此符合条件的X的结构简式为；

（6）甲苯只有一个侧链，而产物有两个侧链，因此要先用已知信息中的反应引入一个侧链，再用酸性高锰酸钾溶液将侧链氧化为羧基，再进行酯化反应即可， 因此合成路线为CH3OHCH3Cl。