Question

A和B两种物质的分子式都是C₇H₈O，它们都能跟金属钠反应放出H₂。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴化物(C₇H₇BrO)，有两种结构。试推断A和B的结构。并说明它们各属于哪一类有机物。

Answer 1

 
A是苯甲醇，结构简式为：             (醇类)B是对—甲苯酚，结构简式为：
 

本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。由题意：
①由于A、B都能与金属钠反应放出H₂，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。
②A不与NaOH溶液反应，说明A为醇，分子式可写为C₇H₇OH。B能与NaOH溶液反应，说明B为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为：(CH₃)C₆H₄(OH)。
③从A的分子组成看，具有极大饱和性但A不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链烃基，应该含有苯环，即A是芳香醇分子式写为：C₆H₅CH₂OH苯甲醇。
B能使溴水褪色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。
④甲苯酚有邻、间、对三种同分异构体。但只有对—甲苯酚的一溴代物含有两种结构：