Question

7．A是一种有机酸，A可发生如图变化：

提示：I．反应①是取代反应；
II．若与苯环直接相连的碳原子上有氢，则该碳原子所在的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基．
（1）A分子式为C₉H₁₀O₃；
（2）反应④的反应类型为加成反应；
（3）与C具有相同的官能团且分子中苯环只有一个侧链的同分异构体的可能的结构简式为
（4）反应②的化学方程式为；
（5）反应⑤的化学方程式为；
（6）请根据上图转化关系中的信息得出由A和其他必要物质合成的最合理的方案．用合成反应流程图表示，书写模式如下：
A的结构简式$→_{反应条件}^{反应物}$…$→_{反应条件}^{反应物}$

Answer 1

分析 A被氧化后生成的E能发生银镜反应，则说明E含有醛基，A含有醇羟基，且醇羟基连接的碳原子上含有2个氢原子，即A中存在伯醇结构，能发生取代反应生成B，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，一定条件下可以生成高分子化合物F，所以A是，A发生氧化反应生成E，E的结构简式为，A和溴化氢发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B发生消去反应生成C，C的结构简式为：，C发生加聚反应生成D，所以D的结构简式为：，由A合成，可将与溴化氢发生取代得，再发生消去得，再与溴单质发生加成、水解、氧化即得，据此答题．

解答 解：A被氧化后生成的E能发生银镜反应，则说明E含有醛基，A含有醇羟基，且醇羟基连接的碳原子上含有2个氢原子，即A中存在伯醇结构，能发生取代反应生成B，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，一定条件下可以生成高分子化合物F，所以A是，A发生氧化反应生成E，E的结构简式为，A和溴化氢发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B发生消去反应生成C，C的结构简式为：，C发生加聚反应生成D，所以D的结构简式为：，
（1）根据上面的分析，A是，所以A分子式为C₉H₁₀O₃，
故答案为：C₉H₁₀O₃；
（2）根据上面的分析，反应④的反应类型为加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）与C具有相同的官能团即有羧基和碳碳双键，且分子中苯环只有一个侧链的同分异构体的可能的结构简式为，
故答案为：；
（4）反应②的化学方程式为 ，
故答案为：；
（5）反应⑤的化学方程式为 ，
故答案为：；
（6）由A合成，可将与溴化氢发生取代得，再发生消去得，再与溴单质发生加成、水解、氧化即得，反应流程为$\stackrel{氢溴酸}{→}$$→_{②酸化}^{①NaOH醇溶液、△}$$\stackrel{溴的四氯化碳溶液}{→}$$→_{②酸化}^{①NaOH溶液、△}$$→_{△}^{Cu或Ag}$，
故答案为：$\stackrel{氢溴酸}{→}$$→_{②酸化}^{①NaOH醇溶液、△}$$\stackrel{溴的四氯化碳溶液}{→}$$→_{②酸化}^{①NaOH溶液、△}$$→_{△}^{Cu或Ag}$．

点评 本题考查有机物的推断，难度中等，注意A的结构的推断是解答的关键，有机合成路线的设计是本题难点，清楚信息与有机物的结构、性质的关系即可解答．