Question

20．优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代．如：

（1）B为芳香烃．
①由B生成对孟烷的反应类型是加成反应
②（CH₃ ）₂CHCl与A生成B的化学方程武是，
③A的同系物中相对分子质量最小的物质是苯
（2）1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀．E不能使Br₂的CC1₄溶液褪色．
①F的官能团是碳碳双键
②C的结构简式是
⑧反应I的化学方程式是+3H₂$→_{△}^{Ni}$
（3）下列说法正确的是（选填字母）ad
a． B可使酸性高锰放钾溶液褪色         b．C不存在醛类同分异构体
c． D的酸性比 E弱                    d．E的沸点高于对孟烷
（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1．G与NaHCO₃反应放出CO₂．反应II的化学方程式是；．

Answer 1

分析 2-氯丙烷和化合物A反应生成B，B为芳香烃，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，根据对孟烷的结构简式及题给信息，可推知A是甲苯，B是；
1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，说明C中含有酚羟基，C变为白色沉淀时质量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，当1mol酚和浓溴水发生取代反应时，有1mol氢原子被溴原子取代时，质量增加79g，当酚质量增加2.37g，则使有0.03mol氢原子被取代，有0.01mol酚参加反应，所以C的摩尔质量为：$\frac{1.08g}{0.01mol}$=108g/mol，苯酚的相对分子质量是94，该酚的相对分子质量比苯酚大14，说明C中还含有一个甲基，C中能和溴水发生三溴取代，则C是，则D为：，D反应生成E，E和水反应生成F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，D和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成或，然后与氢气发生加成反应生成对孟烷，则E是，F是或．G与NaHCO₃反应放出CO₂，说明G中含有羧基，G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，则G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，H是，发生加聚反应生成PMnMA，结构简式为，据此解答．

解答 解：2-氯丙烷和化合物A反应生成B，B为芳香烃，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，根据对孟烷的结构简式及题给信息，可推知A是甲苯，B是；
1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，说明C中含有酚羟基，C变为白色沉淀时质量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，当1mol酚和浓溴水发生取代反应时，有1mol氢原子被溴原子取代时，质量增加79g，当酚质量增加2.37g，则使有0.03mol氢原子被取代，有0.01mol酚参加反应，所以C的摩尔质量为：$\frac{1.08g}{0.01mol}$=108g/mol，苯酚的相对分子质量是94，该酚的相对分子质量比苯酚大14，说明C中还含有一个甲基，C中能和溴水发生三溴取代，则C是，则D为：，D反应生成E，E和水反应生成F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，D和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成或，然后与氢气发生加成反应生成对孟烷，则E是，F是或．G与NaHCO₃反应放出CO₂，说明G中含有羧基，G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，则G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，H是，发生加聚反应生成PMnMA，结构简式为．
（1）①由B生成对孟烷的反应类型是：加成反应，故答案为：加成反应；
②（CH₃ ）₂CHCl与A生成B的化学方程武是：，
故答案为：，；
③A的同系物中相对分子质量最小的物质是：苯，故答案为：苯；
（2）①F是或，含有的官能团是：碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
②C的结构简式是：，故答案为：；
⑧反应I的化学方程式是：+3H₂$→_{△}^{Ni}$，
故答案为：+3H₂$→_{△}^{Ni}$；
（3）a．B是，B中直接连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以B可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；
b．C是，存醛类同分异构体，故错误；
c．D是，E是，酚的酸性大于醇，故错误；
d．E中含有羟基，分子之间存在氢键，沸点高于对孟烷，故正确，
故答案为：ad；
（4）反应II的化学方程式是：，
故答案为：．．

点评 本题考查有机物的推断，根据有机物的结构采取正逆推法相结合进行推断，较好的考查学生分析推理能力，正确推断C是解本题关键，题目难度中等．