Question

11．H是一种氨基酸，其合成路线如下：
已知：
①
②
③
完成下列填空：
（1）A的分子式为C₃H₄O，其结构简式为CH₂=CHCHO．
（2）E→F的化学方程式为．
（3）H的结构简式为．写出满足下列条件的苯丙氨酸同分异构体的结构简式、．
Ⅰ．含有苯环；Ⅱ．分子中有三种不同环境的氢原子．
（4）结合题中相关信息，设计一条由CH₂Cl₂和环氧乙烷（）制备1，4-戊二烯的合成路线（无机试剂任选）．
（合成路线常用的表示方式为：）A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物．

Answer 1

分析 A的分子式为C₃H₄O，而1，3-丁二烯与A反应生成B，且B与氢气反应得到，结合信息①可知A为CH₂=CHCHO，B为．结合转化关系与信息②，可知发生取代反应生成C为，D为，E为，由信息③可知F为，G为，H为．
（4）由CH₂Cl₂与Mg/干醚得到ClMgCH₂MgCl，再与环氧乙烷得到由HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH，然后再浓硫酸加热条件下发生消去反应得到CH₂=CH₂CH₂CH=CH₂．

解答 解：A的分子式为C₃H₄O，而1，3-丁二烯与A反应生成B，且B与氢气反应得到，结合信息①可知A为CH₂=CHCHO，B为．结合转化关系与信息②，可知发生取代反应生成C为，D为，E为，由信息③可知F为，G为，H为．
（1）A的分子式为C₃H₄O，其结构简式为：CH₂=CHCHO，故答案为：CH₂=CHCHO；
（2）E→F的化学方程式为，
故答案为：；
（3）H的结构简式为，满足下列条件的苯丙氨酸同分异构体的结构简式：Ⅰ．含有苯环；Ⅱ．分子中有三种不同环境的氢原子，符合条件的同分异构体有：、，
故答案为：；、；
（4）由CH₂Cl₂与Mg/干醚得到ClMgCH₂MgCl，再与环氧乙烷得到由HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH，然后再浓硫酸加热条件下发生消去反应得到CH₂=CH₂CH₂CH=CH₂，合成路线流程图为：
，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，综合的考查学生自学能力、知识迁移运用、分析推理能力，关键是对题目给予信息的理解，熟练掌握官能团的性质与转化．