Question

用于配制香辛樱桃、杏和蜂蜜等香料的“对香豆酸“（以M表示）其结构简式为

回答下列问题：
（1）写出M的分子式：

 

；
（2）下列关于M的说法不正确的是：

 

；
A．液态M加入金属钠有H₂生成
B．能发生加成、取代、银镜反应
C．1molM分子最多能与5mol氢气反应
D．加FeCl₃，溶液显特征颜色
（3）丁是M的同分异构体，可通过图转化关系制得：

①甲→乙的反应类型是

 

；
②乙分子中所含官能团名称

 

；
③丙→丁反应的化学方程式

 

；
（4）有机物戊为M的同分异构体，且知戊有如下特点：
①其苯环上含有两个对位的取代基
②能与NaHCO₃溶液反应放出气体
③能发生银镜反应
请写出戊的结构简式：

 

（任写一个即可）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据M结构简式为书写分子式；
（2）根据M结构简式为，其中含有羧基，酚羟基官能团来判断性质；
（3）根据流程，甲在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成乙，由甲的结构则乙为，乙再经氧化酸化生成丙，丙与甲醇发生酯化反应生成丁，丁是M的同分异构体，所以丁为，据此分析解答；
（4）有机物戊为M的同分异构体，且知戊有如下特点：
①其苯环上含有两个对位的取代基②能与NaHCO₃溶液反应放出气体，说明含有羧基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，据此书写．

解答： 解：（1）M结构简式为则M的分子式为：C₉H₈O₃，故答案为：C₉H₈O₃；
（2）M结构简式为则
A．因为含有羧基和酚羟基，所以液态M加入金属钠有H₂生成，故A正确；
B．因为不含醛基，所以不能发生银镜反应，故B错误；
C．根据结构简式，因为羧基的碳氧双键不与氢气加成，所以1molM分子最多能与4mol氢气反应，故C错误；
D．因为含有酚羟基，所以加FeCl₃，溶液显特征颜色，故D正确；
故选：AD；
（3）根据流程，甲在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成乙，由甲的结构则乙为，乙再经氧化酸化生成丙，丙与甲醇发生酯化反应生成丁，丁是M的同分异构体，所以丁为，
①根据以上分析，甲在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成乙，所以甲→乙的反应类型是消去反应，故答案为：消去反应；
②乙为，所含官能团名称羟基，故答案为：羟基；
③丙与甲醇发生酯化反应生成丁，则丙→丁反应的化学方程式为+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）有机物戊为M的同分异构体，且知戊有如下特点：
①其苯环上含有两个对位的取代基②能与NaHCO₃溶液反应放出气体，说明含有羧基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，所以符合条件的一种同分异构体戊的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是能把握题给信息，根据有机物的官能团判断有机物可能具有的性质．