Question

（12分）【化学—有机化学基础】
F、G为两种常用的塑料，可经下列路线制取。

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请回答下列问题：
（1）F的分子式为_______，化合物E中所含两个官能团的名称是       、        。
（2）写出下列反应过程的反应类型：丙烯→F       ；A→B        。
（3）1molA与2molNaOH反应发生消去反应的化学方程式为                    ；
B转化为C的化学方程式为_____________________________________________。
（4）E的一种同分异构体M具有如下性质：①能发生银镜反应；②1mol M与足量的金属钠反应可产生1mol H₂，则M的结构简式为________________________。

Answer 1

（1）C₉H₁₂（2分）  羟基、羧基 （2分）
（2）加成反应（1分）   取代反应（或水解反应，1分）
（3）    
或：  （2分）
    （2分）
（4）HOCH₂CHOHCHO （2分）（如写成              ，因为两个羟基连在同一碳
上时结构不稳定会分子重排为，扣1分）

试题分析：正向、逆向分析相互结合，正向丙烯与溴加成，生成二溴代烃，在NaOH水溶液的条件下，发生水解反应，生成二元醇，然后在银催化条件下加热，被氧化为羰基醛，醛基继续被氧化羧基，生成D，结合最终产物可知，D中羰基与氢加成，变为羟基，即为E。
（1）根据F的结构简式可得分子式为：C₉H₁₂；化合物E的结构简式为：CH₃CHOHCOOH，所含两个官能团的名称是：羟基、羧基。
（2）丙烯→F发生苯与丙烯的加成反应；A→B发生卤代烃的水解反应，也属于取代反应。
（3）邻二溴代烃在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成炔烃，所以化学方程式为：

或
B为二元醇，在Ag催化加热条件下，被O₂氧化为羰基醛，化学方程式为：

（4）E分子中含3个O原子，其同分异构体M能发生银镜反应，说明M分子中含醛基， 1mol M与足量的金属钠反应可产生1mol H₂，说明M分子中含2个羟基，所以结构简式为：HOCH₂CHOHCHO。