Question

菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。  

(1)甲一定含有的官能团的名称是____________________________________。

(2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_____________________________。

(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl₃溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）

_____________________________________________________。

(4)已知：

菠萝酯的合成路线如下：

①试剂X不可选用的是（选填字母）____________。

a.CH₃COONa溶液    b.NaOH溶液      c.NaHCO₃溶液      d.Na

②丙的结构简式是_________________，反应Ⅱ的反应类型是___________。

③反应Ⅳ的化学方程式是 __________________________________________________。

Answer 1

(1)羟基

(2)CH₂=CH-CH₂-OH

(3) 

(答对其中任意两个均可)

(4)①a   c

②ClCH₂COOH   取代反应

③

解析：根据题意甲+（苯氧乙酸）菠萝酯+水，

由此可知：

（1）甲中一定含有的官能团名称为羟基（—OH）。

（2）5.8 g甲完全燃烧产生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，所以甲中C∶H=1∶2，设甲分子式为C_nH_2nO_m，由甲蒸气对H₂的相对密度为29可知，甲相对分子质量为58，即

14n+16m=58                                                     ①

×n=0.3                                           ②

由①②可得n=3，m=1，甲分子式为C₃H₆O。

由于甲分子中不含甲基，且为链状结构，则其结构简式为：CH₂=CH—CH₂OH。

（3）根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③有两种一硝基取代物。

 

（4）①由转化为可选用的试剂为NaOH溶液或金属Na，即b与d。酸性比CH₃COOH、H₂CO₃弱，不能与CH₃COONa，NaHCO₃反应，故不可选用a，c。

②由题给信息及合成路线可知：合成需要与Cl—CH₂—COOH反应，因此丙为Cl—CH₂—COOH，乙为CH₃—COOH，根据反应特征可以判断反应Ⅱ应为取代反应。

③反应Ⅳ为：