Question

（本题共12分）
A是石油化学工业最重要的基础原料，以A为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成一种常见的医用胶（结构简式为）
已知两个醛分子在一定条件下可以发生如下反应；


根据题意回答：
1．A的结构简式是_________________，D的官能团名称是          。
2．⑥的反应条件是               ，I→J的另一生成物是         。
3．属于取代反应的有（填反应序号）____________，⑩的反应类型是              。
4．写出⑤的化学方程式：_____________________________________________________。
5．F有多种同分异构体，其中能够在NaOH溶液中发生反应的同分异构体有      种。
6．如果以F为原料经过三步合成，对应的反应类型分别为
                                   。

Answer 1

（共12分）
1．CH₂=CH₂（1分）   羧基（1分）
2．浓硫酸，加热（1分）   HCl（1分）
3．④⑧⑨（1分）    加成（1分） 
4．2CH₃CHO → CH₃CHOHCH₂CHO（2分）
5．6（2分）
6．加成，消去，加聚（2分）

1、由②③连续两次氧化及E的结构简式可知A乙烯先与水加成为乙醇，再分别氧化为乙醛、乙酸；乙酸的α—H再取代生成E。
2、由I的结构式可倒推得H为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，可知：⑤两分子乙醛加成得到F：CH₃CH（OH）CH₂CHO，脱水生成G：CH₃CH=CHCHO，与氢气加成生成H：CH₃CH₂CH₂CH₂OH
3、综合考虑I、G、K三者的结构简式，可推得：I得—Cl与HCN中的—CN发生取代得G：N≡C—CH₂COO（CH₂）₃CH₃，然后它的酯基上的α—H再与甲醛加成生成K，再脱水形成最终产物。
5、F为羟基醛：CH₃CH（OH）CH₂CHO，其中能够在NaOH溶液中发生反应的同分异构体一般为羧酸和酯，分别为：丁酸、异丁酸、甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸四酯
6、F可先与氢气加成生成：CH₃CH（OH）CH₂OH，再消去两分子水生成：CH₂=CH—CH=CH₂，再加聚生成