Question

2．（1）如图1，某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子．
①A的结构简式为；
②A中的碳原子是否都处于同一平面？是（填“是”或“不是”）．
（2）有机物B的红外光谱图如图2，B的相对分子质量为74，B的结构简式为CH₃CH₂OCH₂CH₃．

（3）相对分子质量不超过100的有机物C，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色．C完全燃烧只生成CO₂和H₂O．经分析其含氧元素的质量分数为37.21%．经核磁共振检测发现C的氢谱如下：
C的摩尔质量为86g/mol，C的结构简式为CH₂=C（CH₃）-COOH．

Answer 1

分析 （1）红外光谱表明分子中含有碳碳双键，且属于烯烃，其相对分子质量为84，根据烯烃的通式C_nH_2n，可以得出n=6，即为己烯，分子内所有氢原子都处于相同的化学环境，所有的氢原子是完全对称等效的，其结构简式为，以此解答该题；
（2）根据质谱图可知该有机物的相对原子质量为74，红外光谱图显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子结构；
（3）有机物能与金属Na反应产生无色气体，说明含有-OH或-COOH；又能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH；还可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有不饱和键或-C≡C-，根据含氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，确定分子中氧原子个数，进而确定有机物的相对分子质量，确定有机物的分子式；根据核磁共振氢谱确定分子中氢原子类型，结合可能的官能团，确定有机物结构，据此进行解答．

解答 解：（1）①分子中含有碳碳双键，确定属于烯烃，其相对分子质量为84，根据烯烃的通式CnH2n，可以得出n=6，即为己烯，分子内所有氢原子都处于相同的化学环境，所有的氢原子是完全对称等效的，则A的结构简式为：，
故答案为：；
②根据乙烯中所有的原子均是共面的，中的非双键碳原子可以等效为乙烯中的四个氢原子，所以所有的碳原子均是共面的，
故答案为：是；
（2）质谱图可知该有机物的相对原子质量为74，红外光谱图显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为：CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案为：CH₃CH₂OCH₂CH₃；
（3）有机物中氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，所以分子中氧原子数目N（O）＜$\frac{100×37.21%}{16}$=2.3，该有机物能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH，所以O原子数为2，可知其相对原子质量为：$\frac{16×2}{37.21%}$=86，其摩尔质量为86g/mol；又因为C完全燃烧只生成CO₂和H₂O，所以只含有碳、氢、氧三种元素，设其化学式为：C_aH_b-COOH，根据C的相对分子质量为86可知C_aH_b-的式量为：12a+b=41，若a=1，则b=29不符合烃基结构；若a=2，则b=17不符合烃基结构；若a=3，则b=5成立，故该有机物的分子式为C₄H₆O₂，其不饱和度为：$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，含有一个羧基，且B能够使溴的四氯化碳溶液褪色，所以还应有1个碳碳双键，从核磁共振检测发现C有三种布同环境下的氢原子，所以其结构简式为：CH₂=C（CH₃）-COOH，
故答案为：86g/mol；CH₂=C（CH₃）-COOH．

点评 本题考查了有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握守恒思想在确定有机物分子式中的应用方法，试题培养了学生的分析能力及化学计算能力．