Question

4．不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛．
（1）下列关于化合物Ⅰ的说法，正确的是CD
A．可能发生酯化反应和银镜反应
B．1mol化合物Ⅰ最多与2molNaOH反应
C．与FeCl₃溶液能显紫色
D．能与溴发生取代和加成反应
（2）下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法

①化合物Ⅱ的分子式为C₉H₁₀．
②1mol化合物Ⅱ能与4molH₂恰好反应生成饱和烃类化合物．
③化合物Ⅲ与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为；反应类型：水解（取代）反应
（3）3-对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO+CH₃CHO $\stackrel{OH-，△}{→}$ CH₂=CHCHO+H₂O
A中官能团的名称为醛基．D中含氧官能团的名称为羧基．
②E的结构简式为．
③试剂C可选用下列中的b、d
a、溴水     b、银氨溶液     c、酸性KMnO₄溶液    d、新制Cu（OH）₂悬浊液
④B在一定条件下可以生成高聚物F，该反应的化学方程式为n$\stackrel{一定条件}{→}$．

Answer 1

分析 （1）A．羟基或羧基能发生酯化反应，醛基能发生银镜反应；
B．能和NaOH反应的为酚羟基、羧基；
C．酚能和氯化铁溶液发生显色反应；
D．酚能和溴发生取代反应、碳碳双键能和溴发生加成反应；
（2）Ⅱ中含有9个C原子、10个H原子，据此确定化学式；能和氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键；化合物Ⅲ中有酯基，与足量的NaOH溶液共热时，发生酯的水解反应；
（3）由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成A对甲基苯甲醛，再与CH₃CHO在碱性条件下反应生成B，B为，①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D与甲醇发生酯化反应生成E为，然后结合有机物的结构与性质来解答；

解答 解：（1）A．羟基或羧基能发生酯化反应，醛基能发生银镜反应，该物质不含醛基，所以不能发生银镜反应，故错误；
B．能和NaOH反应的为酚羟基、羧基，1mol化合物I最多能与3mol NaOH反应，故错误；
C．酚能和氯化铁溶液发生显色反应，该物质中含有酚羟基，所以能和氯化铁发生显色反应，故正确；
D．酚能和溴发生取代反应、碳碳双键能和溴发生加成反应，该物质中含有酚羟基和碳碳双键，所以能发生取代反应和加成反应，故正确；
故选CD；
（2）Ⅱ中含有9个C原子、10个H原子，其化学式为C₉H₁₀；能和氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键，1mol化合物Ⅱ能与4mol H₂恰好完全反应生成饱和烃类化合物，化合物Ⅲ中有酯基，与足量的NaOH溶液共热时，发生酯的水解反应，反应方程式为，该反应为水解（取代）反应，
故答案为：C₉H₁₀；4；；水解（取代）反应；
（3）由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛，再与CH₃CHO在碱性条件下反应生成B，B为，①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D与甲醇发生酯化反应生成E为，
根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为醛基，D中含氧官能团的名称为羧基，
故答案为：醛基；羧基；
②E的结构简式为，
故答案为：；
③试剂C不能与C=C反应，只氧化-CHO，则C为b或d，故答案为：b、d；
 
④B为，B中含C=C，在一定条件下可以生成高聚物F，发生加聚反应，则F的结构简式为，反应方程式为n$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：n$\stackrel{一定条件}{→}$．

点评 本题考查了有机物的官能团及其性质，知道常见有机物官能团及其性质是解本题关键，知道有机反应中断键、成键方式，并结合题给信息分析解答，题目难度中等．