Question

（16分）邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一：

试回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ的名称是       ；化合物II→化合物III 的有机反应类型:               ；
（2）化合物III 在银氨溶液中发生反应化学方程式:                               ；
（3）有机物 X 为化合物IV的同分异构体，且知有机物X 有如下特点：
①苯环上的氢有两种，②能与NaHCO₃反应放出气体，③能发生银镜反应。
请写出两种化合物X的结构简式_____________________、___________________________
（4）下列说法正确的是          ；

A．化合物I遇氯化铁溶液呈紫色

B．化合物II能与NaHCO3溶液反应

C．1mol化合物IV完全燃烧消耗 9.5molO2

D．1mol化合物III最多能与3 molH2 反应

（5）有机物R（C₉H₉ClO₃）经过反应也可制得化合物IV，则 R 在NaOH 醇溶液中反应的化学方程式为                                                              。

Answer 1

（1）邻羟基苯甲醛；消去反应（2 分）
（2） （3 分）
（3） （每个2分，共4分）
（4）A 、C （4 分）
（5）或
（3 分）

解析试题分析：
（1）这一小题是命名题，两个官能团处在邻位上，用习惯命法；由官能团发生的变化可推知。
（2）书写化合物III 在银氨溶液中发生反应化学方程式可参照乙醛与银氨溶液的反应。
（3）首先，①苯环上的氢有两种，这个条件一般考虑苯环上有两个取代基，且在对位上；其次，②能与NaHCO₃反应放出气体，这个条件说明一定有-COOH，再次是，③能发生银镜反应，这个条件说明有-CHO，结合IV化合物的结构简式和分子式，先写苯环，再将取代基分别放在对位上，再根据分子式求算出剩余的C和H，再在结构简式中补入，写完一定要对照条件再看是否符合，分子式是否和IV化合物一样。
（4）该题是选择题，重在考查学生对官能团的熟练程度，A.化合物I有酚羟基，所以遇氯化铁溶液呈紫色，正确；B.化合物II中的醇与醛基是不会与NaHCO₃溶液反应，另外由于酚羟基的电离程度大于HCO₃^-，所以酚根离子也不会和NaHCO₃溶液反应，错误；C.根据烃的含氧衍生物的燃烧通式，CxHyOz +（x+y/4-z/2）O₂ →xCO₂ + y/2H₂O ,先写出分子式，把C个数、H个数、O个数代入x+y/4-z/2，即求得，正确；D.1mol化合物III最多能与5molH₂ 反应，因为含有的苯基，醛基，碳碳双键都会和氢气反应，错误。
（5）首先，有机物R（C₉H₉ClO₃）和化合物IV进行对比，R的结构简式参考化合物IV，再将Cl原子和H原子放在相应的位置上，确保经过消去反应后能得到化合物IV。
考点：命名法，羟基、醛基、羧基、卤代烃的性质，同分异构的书写。