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18.以乙醇为原料(其余自选)合成乙二酸乙二酯(),写出有关方程式,并注明反应类型.

分析 以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯,先乙醇发生消去反应生成乙烯,加成生成二卤代烃,水解生成乙二醇,乙二醇氧化生成乙二酸,最后发生酯化反应生成乙二酸乙二酯,以此来解答.

解答 解:乙醇浓硫酸170℃、加热条件下发生消去反应生成CH2=CH2,反应方程式为CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2↑+H2O(消去反应),乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,反应方程式为CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br(加成反应),1-2二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇,反应方程式为CH2BrCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr(取代反应);乙二醇可以被氧化为乙二酸,HOCH2CH2OH+2O2$→_{△}^{催化剂}$HOOCCOOH+2H2O(氧化反应),乙二酸和乙二醇之间可以发生酯化反应得到乙二酸乙二醇酯HOCH2CH2OH+HOOCCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O(取代反应),
故答案为:CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2↑+H2O(消去反应);
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br(加成反应);
CH2BrCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr(取代反应);
HOCH2CH2OH+2O2$→_{△}^{催化剂}$HOOCCOOH+2H2O(氧化反应);
HOCH2CH2OH+HOOCCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O(取代反应).

点评 本题考虑有机物的合成,由合成的有机物可知发生酯化反应生成该物质,结合乙醇的性质分析合成路线即可解答,侧重反应类型的考查,题目难度不大.

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