Question

下面是以化合物I为原料合成一种香精（化合物Ⅵ）的合成路线，反应在一定条件下进行．化合物Ⅵ广泛用于香精的调香剂．

回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，化合物Ⅰ的结构简式为

 

，该化合物核磁共振氢谱中有

 

个吸收峰．
（2）化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ发生

 

反应，其方程式为

 

（注明反应条件）．
（3）化合物Ⅴ有多种同分异构体．请写出与化合物Ⅴ官能团种类相同且无支链的所有同分异构体的结构简式

 

（4）化合物Ⅵ不能发生的反应类型是

 

（填字母）．
A．加成反应      B．酯化反应       C．水解反应      D．加聚反应
（5）写出化合物Ⅵ在一定条件下反应，生成高分子化合物的化学方程式：

 

（不需注明条件）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，说明化合物Ⅰ与溴发生加成反应生成化合物Ⅱ，则Ⅰ应为，Ⅱ在碱性条件下水解生成Ⅲ，Ⅲ发生氧化反应生成Ⅳ，Ⅳ发生消去反应可生成Ⅴ，Ⅴ与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应可生成Ⅵ，根据有机物官能团的变化和性质解答该题．

解答： 解：（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，说明化合物Ⅰ与溴发生加成反应生成化合物Ⅱ，则Ⅰ应为，该化合物中含有4种化学环境的不同氢原子，核磁共振氢谱有4个吸收峰，故答案为：；4；
（2）Ⅱ在碱性条件下水解生成Ⅲ，也属于取代反应，反应方程式为：，
故答案为：水解或取代；；
（3）与化合物Ⅴ官能团种类相同且无支链的同分异构体有CH₂=CHCH₂CHCCOOH、CH₃CH=CHCH₂COOH、CH₃CH₂CH=CHCOOH三种，故答案为：CH₂=CHCH₂CHCCOOH、CH₃CH=CHCH₂COOH、CH₃CH₂CH=CHCOOH；
（4）化合物Ⅵ可以碳碳双键，可以发生加成反应、加聚反应，含有酯基，可以发生水解反应，不能发生酯化反应，故选：B；
（5）化合物Ⅵ在一定条件下发生加聚反应生成高聚物，生成高分子化合物的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式书写，难度中等，根据官能团的变化判断发生的反应，注意同分异构体书写．