Question

6．某有机化合物A的结构简式如图：

（1）A分子中的含氧官能团的名称是醇羟基、酯基；
（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物．B和C的结构简式分别是
B：、C：．  该反应属于水解反应；
（3）室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是；
（4）在下列物质中：
①浓H₂SO₄和浓HNO₃的混合液、CH₃CH₂OH（酸催化）      
③CH₃CH₂CH₂CH₃
②Na、CH₃COOH（酸催化）
不能与E发生化学反应的是（填写序号）③．
（5）写出E的同时符合下列两项要求的所有同分异构体的结构简式任意两种．
②化合物是l，3，5-三取代苯；
③环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有-COO-结构的基团．

Answer 1

分析 （1）根据有机物A的结构确定其官能团；
（2）A中含有酯基，在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物，则B的结构简式为，C的结构简；
（3）C用稀盐酸酸化得到E，则C中-COONa转化为-COOH；
（4）B含有醇羟基，能与发生酯化反应、消去反应，能形成醚，能与金属钠反应；
（5）E的同分异构体满足：①化合物是1，3，5-三取代苯，②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有C=O结构的基团，侧链为-OH、-CH₃、-OOCCH₃，或侧链为-OH、-CH₃、-CH₂OOCH，或侧链为-OH、-CH₃、-COOCH₃，或侧链为-OH、-CH₃、-CH₂COOH．

解答 解：（1）根据有机物A的结构，可知其含有醇羟基、酯基，故答案为：醇羟基、酯基；
（2）A中含有酯基，在NaOH水溶液中加热发生水解反应得到B和C，C是芳香化合物，则B的结构简式为，C的结构简，故答案为：；；水解；
（3）C用稀盐酸酸化得到E，则C中-COONa转化为-COOH，则E的结构简式为：，故答案为：；
（4）B含有醇羟基，能与羧酸、硝酸发生酯化反应，可以发生消去反应，能与乙醇形成醚，能与金属钠反应，不能发生正丁烷反应，故选：③；
（5）E的同分异构体满足：①化合物是1，3，5-三取代苯，②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有C=O结构的基团，侧链为-OH、-CH₃、-OOCCH₃，或侧链为-OH、-CH₃、-CH₂OOCH，或侧链为-OH、-CH₃、-COOCH₃，或侧链为-OH、-CH₃、-CH₂COOH，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：任意两种．

点评 本题考查有机物结构与性质、官能团性质、有机反应类型、同分异构体书写等，难度中等，注意官能团的性质是关键，同分异构体书写为易错点．