Question

17．葡萄糖在不同条件下可以转化为不同物质，请回答下列问题：
已知：2RCOOH+2CH₂═CH₂+O₂$→_{加热加压}^{O_{2}催化剂}$2CH₂═CHOOCR+2H₂O

（1）葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A；B是石油化学工业最重要的基础原料．A、B、C、D、E间的转化关系如图：
①写出D中官能团的名称是酯基、碳碳双键．
②写出A→B的化学方程式．
③E的结构简式．
（2）葡萄糖在一定条件下可氧化为X和Y，X的相对分子质量介于A、B之间，Y的相对分子质量与A相同．X可催化氧化成Y，也可与H₂反应生成Z．
①下列说法正确的是AD．
A．室温下，化合物X为气体       B．上述化合物中，仅有葡萄糖和化合物X可以发生银镜反应
C．化合物A、Y是同分异构体      D．化合物A、Z具有相同官能团，属于同系物
②与葡萄糖相对分子质量相同的芳香族化合物N，它的苯环上只有一个取代基，1mol N与足量NaHCO₃反应，生成44.8L CO₂（标准状况），则N的结构简式为．

Answer 1

分析 葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH₃CH₂OH，B是石油化学工业最重要的基础原料，则B为CH₂=CH₂，A发生消去反应生成B，根据C的分子式可知，A氧化得C为CH₃COOH，B和C发生信息中的反应生成D为CH₃COOCH=CH₂，D发生加聚反应得E为，葡萄糖在一定条件下可氧化为X和Y，X的相对分子质量介于A、B之间，Y的相对分子质量与A相同，X可催化氧化成Y，则X为HCHO，Y为HCOOH，X可与H₂反应生成Z，则Z为CH₃OH，据此分析解答．

解答 解：葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH₃CH₂OH，B是石油化学工业最重要的基础原料，则B为CH₂=CH₂，A发生消去反应生成B，根据C的分子式可知，A氧化得C为CH₃COOH，B和C发生信息中的反应生成D为CH₃COOCH=CH₂，D发生加聚反应得E为，葡萄糖在一定条件下可氧化为X和Y，X的相对分子质量介于A、B之间，Y的相对分子质量与A相同，X可催化氧化成Y，则X为HCHO，Y为HCOOH，X可与H₂反应生成Z，则Z为CH₃OH，
（1）①D为CH₃COOCH=CH₂，该分子中官能团名称是酯基和碳碳双键，故答案为：酯基、碳碳双键；
②A为CH₃CH₂OH，B为CH₂=CH₂，A发生消去反应生成B，反应方程式为，
故答案为：；
③通过以上分析知，E结构简式为，故答案为：；
（2）①A．X为HCHO，室温下，HCHO为气体，故A正确；
B．上述化合物中，有葡萄糖和HCHO及HCOOH都可以发生银镜反应，故B错误；
C．A为CH₃CH₂OH，Y为HCOOH，它们不是同分异构体，故C错误；
D．A为CH₃CH₂OH，Z为CH₃OH，都具有相同官能团羟基，属于同系物，故D正确；
故答案为：AD；
②与葡萄糖相对分子质量相同的芳香族化合物N，即相对分子质量为180，它的苯环上只有一个取代基，1mol N与足量NaHCO₃反应，生成44.8L CO₂（标准状况）即2mol，所以每个N中有两个羧基，则N的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，注意结合反应条件及题给信息进行推断，题目难度不大．