Question

有机物A为羊肉的特征香成分．其合成路线如下：

已知：①
②
（1）E所含中官能团的名称为

碳碳双键、酯基

，B的结构简式为

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO

．
（2）下列关于D的说法中正确的是

①④

（填序号）．
①能使溴的四氯化碳溶液褪色           ②能发生消去反应
③结构中存在一个手性碳原子          ④分子式为C₇H₁₄O
（3）B→C的化学反应方程式为

．
（4）与C含有相同官能团，分子结构中含有一个，核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9：2：1的同分异构体的结构简式为

．
（5）请设计合理方案，完成从 到的合成路线（用流程图表示，并注明反应条件）

．
提示：①利用题目中给出的已知信息；
②合成过程中无机试剂任选：
③合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析：由E的结构简式结合信息②可知D为CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂OH）=CH₂，由信息①可知C为CH₃CH₂CH₂CH₂C（CHO）=CH₂，B为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，F为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂COOCH₂CH₃，A为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂COOH，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：由E的结构简式结合信息②可知D为CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂OH）=CH₂，由信息①可知C为CH₃CH₂CH₂CH₂C（CHO）=CH₂，B为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，F为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂COOCH₂CH₃，A为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂COOH，
（1）由以上分析可知B为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，由E的结构简式可知含有碳碳双键、酯基等官能团，故答案为：碳碳双键、酯基； CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO；
（2）D为CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂OH）=CH₂，分子式为C₇H₁₄O，含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色，由于可-OH相邻的C原子上不含H原子，则不能发生消去反应，分子中不存在手性碳原子，不存在同一C原子连接4个不同的原子或原子团的情况，故答案为：①④；
（3）由信息①可知B→C的化学反应方程式为，
故答案为：；

（4）C为CH₃CH₂CH₂CH₂C（CHO）=CH₂，核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9：2：1的同分异构体为，
故答案为：；                                 
（5）首先氧化生成，OHCCH₂CH₂CHO，与甲醛在正二丁胺加热的条件下反应生成，与氢气发生加成反应可生成目标物，反应流程为，

故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，题目难度中等，解答本题注意以D为突破口进行推断，注意把握题给信息，为解答该题的关键，答题时注意把握有机物官能团的性质，易错点为（4）（5），注意把握有机物同分异构体的判断．