Question

8．有机物W在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水，W的转化关系如下图所示：

已知部分信息如下：
①W分子中，苯环上只有两种化学环境的氢原子．
②Y遇氯化铁溶液发生显色反应．请回答下列问题：
（1）X的分子官能团名称是醇羟基或羟基．Y中官能团名称是羟基和羧基．
（2）Z生成T的化学方程式为+CO₂+H₂O→+NaHCO₃．
（3）Y的系统命名是对羟基苯甲酸．W生成X和Y的反应类型是水解反应或取代反应．
（4）写出W的结构简式：
（5）芳香族化合物R的分子式比W多2个氢原子，且R能发生银镜反应，R苯环上有三个互为间位的取代基，等物质的量的R分别与足量钠、氢氧化钠、碳酸氢钠完全反应，消耗钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为3：2：1．则R的结构简式为．

Answer 1

分析 Y遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则含有羧基，X为醇，根据其相对分子质量知，X结构简式为CH₃CH₂OH，Y中含有羧基和酚羟基，则C原子个数=$\frac{138-16×3}{12}$=7…6，W分子中，苯环上只有两种化学环境的氢原子，则W中两个取代基位于对位，则Y结构简式为，则W结构简式为，Y和NaOH发生中和反应，Z结构简式为，Z和二氧化碳、水反应生成T，T结构简式为，据此分析解答．

解答 解：Y遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则含有羧基，X为醇，根据其相对分子质量知，X结构简式为CH₃CH₂OH，Y中含有羧基和酚羟基，则C原子个数=$\frac{138-16×3}{12}$=7…6，W分子中，苯环上只有两种化学环境的氢原子，则W中两个取代基位于对位，则Y结构简式为，则W结构简式为，Y和NaOH发生中和反应，Z结构简式为，Z和二氧化碳、水反应生成T，T结构简式为，
（1）X结构简式为CH₃CH₂OH，X的分子式能团名称是醇羟基或羟基，Y结构简式为，Y中官能团名称是羟基和羧基，
故答案为：醇羟基或羟基；羟基和羧基；
（2）Z生成T的化学方程式为+CO₂+H₂O→+NaHCO₃，
故答案为：+CO₂+H₂O→+NaHCO₃；
（3）Y结构简式为，Y的系统命名是对羟基苯甲酸，W生成X和Y的反应类型是水解反应或取代反应，故答案为：对羟基苯甲酸；水解反应或取代反应；
（4）W的结构简式：，故答案为：；
（5）若R能发生银镜反应，说明含有醛基，芳香族化合物R的分子式比W多2个氢原子，R苯环上有三个互为间位的取代基，等物质的量的R分别与足量钠、氢氧化钠、碳酸氢钠完全反应，消耗钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为3：2：1，说明R中含有1个羧基、1个酚羟基、1个醇羟基，结合R分子式知，R的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力，涉及有机物推断、官能团判断、方程式的书写等知识点，明确常见官能团及其性质关系是解本题关键，难点是（5）结构简式确定．