Question

【题目】（18分）2﹣氨基﹣3﹣氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

已知：
回答下列问题：
（1） 分子中不同化学环境的氢原子共有种，共面原子数目最多为 ．
（2）B的名称为 ． 写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式 ．
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，目的是 ．
（4）写出⑥的化学反应方程式： ， 该步反应的主要目的是 ．
（5）写出⑧的反应试剂和条件：；F中含氧官能团的名称为 ．
（6）在方框中写出以 为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程．

… 目标化合物

Answer 1

【答案】
（1）4；13
（2）2﹣硝基甲苯或邻硝基甲苯；
（3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代
（4）；保护氨基
（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）；羧基
（6）

【解析】解：（1）甲苯含有1个甲基，苯环左右对称，则分子中不同化学环境的氢原子共有4种，苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，结合三点确定一个平面，甲基上可有1个H与苯环共平面，共13个，
故答案为：4； 13；（2）B为2﹣硝基甲苯或邻硝基甲苯，对应的同分异构体：a．苯环上只有两个取代基且互为邻位，b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明应含有酯基，且为甲酸酯，另外一种官能团为氨基；或含醛基和肽键的化合物．可能为 ，
故答案为：2﹣硝基甲苯或邻硝基甲苯； ；（3）如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可取代甲基对位的H原子，目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，
故答案为：避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代；（4）由结构简式可知反应⑥为取代反应，反应的方程式为 ，该步反应的主要目的是避免氨基被氧化，
故答案为： ；保护氨基；（5）⑧为苯环的氯代反应，应在类似苯与溴的反应，反应条件为Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe），F中含氧官能团的名称为羧基，
故答案为：Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）；羧基；（6） 可水解生成 ，含有氨基、羧基，可发生缩聚反应生成高聚物，反应的流程为 ，
故答案为： ．
（1）甲苯含有1个甲基，苯环左右对称；苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上；（2）B为邻硝基甲苯，对应的同分异构体：a．苯环上只有两个取代基且互为邻位，b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明应含有酯基，且为甲酸酯，另外一种官能团为氨基；（3）如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可取代甲基对位的H原子；（4）由结构简式可知反应⑥为取代反应，可避免氨基被氧化；（5）⑧为苯环的氯代反应，应在类似苯与溴的反应；F含有羧基、氨基和氯原子；（6） 可水解生成 ，含有氨基、羧基，可发生缩聚反应生成高聚物．