Question

卤代烃（R-X）在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛．已知：（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

某有机物A有如图转化，试回答下列问题：

（1）B→A的反应条件为

 

，B→C的反应类型是

 

．
（2）G的结构简式是

 

．
（3）H中所含官能团的名称是

 

．
（4）写出一种满足下列条件的物质H的同分异构体的结构简式

 

．
①能发生银镜反应；　②有三种不同氢原子；　③含有最多的甲基
（5）聚苯乙烯（PS）由苯乙烯（）聚合而成，是一种多功能塑料，广泛应用于食品包装，机器设备等许多日常生活领域中．写出以D和苯为主要原料制备苯乙烯（）的合成路线流程图，无机试剂任选．（合成路线常用表示方法为：A

反应试剂

反应条件

B …

反应试剂

反应条件

目标产物）

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E（C₂H₄Br₂），则A为CH₂=CH₂，E为BrCH₂CH₂Br，由反应信息可知F为BrMg-CH₂CH₂-MgBr，B为一卤代烃，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，水解反应得到C为CH₃CH₂OH，结合反应信息可知C发生氧化反应得到D为CH₃CHO，则G为，链状化合物H与G分子形成1故水分子，G发生消去反应脱去1分子水生成H，故H为CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，据此解答．

解答： 解：A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E（C₂H₄Br₂），则A为CH₂=CH₂，E为BrCH₂CH₂Br，由反应信息可知F为BrMg-CH₂CH₂-MgBr，B为一卤代烃，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，水解反应得到C为CH₃CH₂OH，结合反应信息可知C发生氧化反应得到D为CH₃CHO，则G为，链状化合物H与G分子形成1故水分子，G发生消去反应脱去1分子水生成H，故H为CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，
（1）B→A是B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，B→C是B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH₃CH₂OH，水解反应属于取代反应，
故答案为：NaOH醇溶液、加热；水解反应（或取代反应）；
 （2）由上述分析可知，G的结构简式是，
故答案为：；
（3）H为CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，所含官能团的名称是：碳碳双键、羟基，
故答案为：碳碳双键、羟基；
（4）满足下列条件的物质H的同分异构体：①能发生银镜反应，含有-CHO；　②有三种不同氢原子；　③含有最多的甲基，符合条件同分异构体有：（CH₃）₃CCH₂CHO等，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂CHO；
（5）以CH₃CHO和苯为主要原料制备苯乙烯（）的合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断与合成，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力与知识迁移运用能力，是常见题型，（5）中注意利用题目中的反应信息，难度中等．