Question

溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物．某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置（铁架台、酒精灯略）验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究．
实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL 1mol/L NaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡．
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热．
（1）试管口安装一长导管的作用是

 

．
（2）观察到

 

现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液完全反应．
（3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是

 

、

 

．
（4）检验水解产物中的溴离子的方法是

 

（需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象和结论）．
（5）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验产物，检验的方法是

 

（需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象和结论）．

Answer 1

分析：（1）溴乙烷沸点低，溴乙烷易挥发，冷凝回流挥发的溴乙烷，减少溴乙烷的损失；
（2）溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，生成物乙醇、溴化钠都溶于水；
（3）依据乙醇分子结构中有三种不同环境的氢原子选择检测方法；
（4）溴乙烷在碱性条件下水解，反应后的溶液为碱性溶液，应先加酸中和，再滴加硝酸银溶液，依据是否产生淡黄色沉淀判断水解后的溶液是否含有溴离子；
（5）无论发生取代反应还是消去反应，溶液中都会产生Br^-，但生成的有机物不同，溴乙烷发生消去反应生成乙烯，所以应检验生成的有机物乙烯；检验乙烯可根据其能使酸性KMnO₄溶液或溴水褪色的原理来进行，可以采用洗气的装置，观察到酸性KMnO₄溶液褪色且有气泡产生，溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可．

解答：解：（1）溴乙烷沸点低，溴乙烷易挥发，试管口安装一长导管的作用使挥发的溴乙烷冷凝回流；
故答案为：冷凝回流；
（2）溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，生成物乙醇、溴化钠都溶于水，当溶液分层消失，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应，
故答案为：溶液分层消失；
（3）乙醇分子结构中有三种不同环境下的氢原子，利用核磁共振氢谱可检测，也可用红外光谱检测，
故答案为：红外光谱；核磁共振氢谱；
（4）溴乙烷在碱性条件下水解，取水解后得溶液少许于试管中，加入足量硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则说明水解后的溶液含有溴离子，
故答案为：取水解后得溶液少许于试管中，加入足量硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则说明水解后的溶液含有溴离子；
（5）无论发生取代反应还是消去反应，溶液中都会产生Br^-，但生成的有机物不同，溴乙烷发生消去反应生成乙烯，所以应检验生成的有机物乙烯；检验乙烯可根据其能使酸性KMnO₄溶液或溴水褪色的原理来进行，可以采用洗气的装置，观察到酸性KMnO₄溶液褪色且有气泡产生，溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可，
故答案为：将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有KMnO₄溶液的试管，KMnO₄溶液褪色，（或直接通入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色）说明生成乙烯，发生消去反应．

点评：本题考查了卤代烃的性质，题目难度中等，培养学生分析原理，设计实验的能力，注意溴乙烷发生取代反应，生成乙醇与氢溴酸；发生消去反应，生成乙烯和氢溴酸，抓住不同条件下生成的不同产物的性质是设计实验的关键．