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    16．测定有机物结构的传统方式是通过化学实验来测定官能团的类型与数目，酸性高锰酸钾溶液不仅可以定性检验是否存在碳碳双键，也有可以根据氧化的产物推断碳碳双键．已知：
    （1）C3H6可能是环烷烃或烯烃，请根据信息，写出鉴别两者的实验方法（写出现象与结论）；将C3H6通入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则为丙烯，若不褪色，则为环丙烷；
    （2）某烯烃A（C4H8），经酸性高锰酸钾溶液处理后，只得到乙酸CH3COOH，请画出烯烃A的顺反异构体（顺式2-丁烯）、（反式2-丁烯）；
    （3）根据信息写出异戊二烯与酸性KMnO4溶液反应的有机产物结构简式HOOCCOCH3；
    （4）某二烯烃B（C6H10）与酸性高锰酸钾溶液反应只得到有机物仅CH3COOH和，B．可与足量H2加成得到2-甲基戊烷，请写出B的结构简式CH3CH=CHC（CH3）=CHCH3；写出B发生加聚反应的方程式．
    若B发生与HBr的加成，共有12种产物．
    （5）通常烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到．有一种烷烃C，分子式C9H20，它的一种同分异构体C1、C2、C3却分别可由而且只能由1种相应的烯烃（D1、D2、D3）催化加氢得到．实验表明1molD3经过酸性高锰酸钾溶液氧化后可产生1molCO2与酮类物质，而D1、D2则会氧化成1molCO2与羧酸类物质，C3的系统命名是：2，3，3，4-四甲基戊烷．

    分析 （1）环丙烷中都是碳碳单键，丙烯中有碳碳双键，据此判断；
    （2）根据题中信息可知，某烯烃A（C4H8），经酸性高锰酸钾溶液处理后，只得到乙酸CH3COOH，则A为CH3CH=CHCH3，根据顺反异构体的特点写结构简式；
    （3）根据信息可知，CH2=CHC（CH3）=CH2与酸性KMnO4溶液反应，有机物中碳碳双键被氧化成碳氧双键或羧基；
    （4）根据有机物仅CH3COOH和，结合题中信息可反推得B中应含有CH3CH=部分和=CHC（CH3）=部分，B可与足量H2加成得到2-甲基戊烷，则B的结构简式为CH3CH=CHC（CH3）=CHCH3，B发生加聚反应时，两个碳碳双键都断裂，发生类似于1，4-加成的方式进行加聚，若B发生与HBr的加成，B和HBr为不对称分子，可发生1，2-加成，有两种，1，4-加成有两种，3，4-加成有两种，1，2，3，4-加成有6种；
    （5）烷烃C，分子式C9H20，它的一种同分异构体C1、C2、C3却分别可由而且只能由1种相应的烯烃（D1、D2、D3）催化加氢得到，则A同分异构体中相邻的两个碳原子上含有氢原子的位置只有1种情况，符合条件的A的同分异构体（C1、C2、C3）为：CH3）3C-C（CH3）2-CH2-CH3、（CH3）2CH-C（CH3）2-CH（CH3）2、C（CH2-CH3）4中的一种，1molD3经过酸性高锰酸钾溶液氧化后可产生1molCO2与酮类物质，所以D3为CH3）3C-C（CH3）2-CH=CH2，所以C3为CH3）3C-C（CH3）2-CH2-CH3，据此答题．

    解答 解：（1）环丙烷中都是碳碳单键，丙烯中有碳碳双键，所以鉴别两者的实验方法为将C3H6通入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则为丙烯，若不褪色，则为环丙烷，
    故答案为：将C3H6通入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则为丙烯，若不褪色，则为环丙烷；
    （2）根据题中信息可知，某烯烃A（C4H8），经酸性高锰酸钾溶液处理后，只得到乙酸CH3COOH，则A为CH3CH=CHCH3，其顺反异构体为（顺式2-丁烯）、（反式2-丁烯），
    故答案为：（顺式2-丁烯）、（反式2-丁烯）；
    （3）根据信息可知，CH2=CHC（CH3）=CH2与酸性KMnO4溶液反应有机产物结构简式为HOOCCOCH3，
    故答案为：HOOCCOCH3；
    （4）根据有机物仅CH3COOH和，结合题中信息可反推得B中应含有CH3CH=部分和=CHC（CH3）=部分，B可与足量H2加成得到2-甲基戊烷，则B的结构简式为CH3CH=CHC（CH3）=CHCH3，B发生加聚反应时，两个碳碳双键都断裂，发生类似于1，4-加成的方式进行加聚，反应方程式为，若B发生与HBr的加成，B和HBr为不对称分子，可发生1，2-加成，有两种，1，4-加成有两种，3，4-加成有两种，1，2，3，4-加成有6种，所以共有12种，
    故答案为：CH3CH=CHC（CH3）=CHCH3；；12；
    （5）烷烃C，分子式C9H20，它的一种同分异构体C1、C2、C3却分别可由而且只能由1种相应的烯烃（D1、D2、D3）催化加氢得到，则A同分异构体中相邻的两个碳原子上含有氢原子的位置只有1种情况，符合条件的A的同分异构体（C1、C2、C3）为：CH3）3C-C（CH3）2-CH2-CH3、（CH3）2CH-C（CH3）2-CH（CH3）2、C（CH2-CH3）4中的一种，1molD3经过酸性高锰酸钾溶液氧化后可产生1molCO2与酮类物质，所以D3为CH3）3C-C（CH3）2-CH=CH2，所以C3为CH3）3C-C（CH3）2-CH2-CH3，其名称为2，3，3，4-四甲基戊烷，
    故答案为：2，3，3，4-四甲基戊烷．

    点评 题考查有机物的检验与判断、同分异构体的推断与书写、化学方程式的书写等知识，答题时注意把握题给信息，难度中等，根据信息判断符合条件的结构特点是解题关键．

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