Question

已知有机物A～I之间的转化关系如图所示：

已知：
①A与D、B与E、I与F互为同分异构体
②将新制Cu（OH）₂悬浊液分别加入到有机物I、F中，加热，I无明显现象，F反应并生成砖红色物质
③C的实验式与乙炔相同，且相对分子质量为104
④E的一种同分异构体与FeCl₃能发生显色反应
根据以上信息，回答下列问题：
（1）H、F中含有的含氧官能团名称分别为

 

、

 

．
（2）反应①～⑨中属于消去反应的是

 

．
（3）I的结构简式为

 

．
（4）写出H在酸性条件下水解的化学方程式

 

．
（5）写出F与银氨溶液反应的化学方程式

 

．
（6）符合以下条件的G的同分异构体有

 

种；其中苯环上只有2种一元取代物的结构简式为

 

．
①属于芳香族化合物
②能与NaOH溶液反应
③能发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C的实验式与乙炔相同，且相对分子质量为104，设C的化学式为（CH）_n，13n=104，所以n=8，则C的化学式是C₈H₈，C结构简式为：，C和氯化氢发生加成反应生成氯代烃D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E，E被氧化生成F，F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，则F中含有醛基，所以F是，E是，D的结构简式为：，F被氧化生成G，则G是．A和D是同分异构体，则A的结构简式为：，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧气生成I，I的结构简式为：，B与G反应生成I，则H的结构简式为：，据此解答．

解答： 解：C的实验式与乙炔相同，且相对分子质量为104，设C的化学式为（CH）_n，13n=104，所以n=8，则C的化学式是C₈H₈，C结构简式为：，C和氯化氢发生加成反应生成氯代烃D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E，E被氧化生成F，F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，则F中含有醛基，所以F是，E是，D的结构简式为：，F被氧化生成G，则G是．A和D是同分异构体，则A的结构简式为：，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧气生成I，I的结构简式为：，B与G反应生成I，则H的结构简式为：
（1）H为，含有的含氧官能团为酯基，F为，含有的含氧官能团为醛基，故答案为：酯基；醛基；
（2）①属于取代反应，②属于消去反应，③属于消去反应，④属于氧化反应，⑤加成反应，⑥取代反应，⑦、⑧属于氧化反应，⑨为酯化反应或取代反应，
故答案为：②③；
（3）由上述分析可知，I的结构简式为，故答案为：；
（4）H在酸性条件下水解的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）F和银氨溶液反应的方程式为：，
故答案为：；

（6）G为，其同分异构体符合下列条件：①属于芳香族化合物，含有苯环；②能与NaOH溶液反应，含有-COOH或酚羟基或酯基，③能发生银镜反应，含有-CHO，综上可知，应含有酚羟基、-CHO或为甲酸形成的酯，
若为甲酸形成的酯，侧链为-CH₂OOCH，有1种，侧链为-CH₃、-OOCH，有邻、间、对3种位置关系，
若有2个侧链，为-OH、-CH₂CHO时，有邻、间、对3种位置关系，
若有3个侧链，为-OH、-CH₃、-CHO时，若-OH、-CH₃处于邻位，-CHO有4种位置，若-OH、-CH₃处于间位，-CHO有4种位置，若-OH、-CH₃处于对位，-CHO有2种位置，
故符合条件的同分异构体有：1+3+3+4+4+2=17种；
其中苯环上只有2种一元取代物的结构简式为，
故答案为：17；．

点评：本题考查了有机物的推断，明确物质的官能团及其性质是解本题关键，以C为突破口，采用正逆相结合的方法结合题给信息进行分析，（6）中限制条件同分异构体数目判断为易错点，学生容易忽略甲酸形成的酯，难度中等．