Question

F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
（1）B中含有的官能团名称是

 

．D→E的反应类型是

 

．
（2）E→F的反应方程式为

 

．
（3）同时满足下列条件的B的同分异构体共有

 

种．
①含有苯环   ②含有酯基    ③能发生银镜反应
（4）已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是

 

．
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率
b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂
（5）E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是

 

（写结构简式）．
（6）请写出以为主要原料（无机试剂任用）制备的合成路线流程图（须注明反应条件）

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C与甲醇反应生成D，由D的结构可知C为，B与浓硝酸发生取代反生成C，则B为，A发生氧化反应生成B，D中硝基被还原为氨基生成E，E与CH₃CH₂CH₂COCl发生取代反应生成F，以此解答（1）（2）；
（3）B（）的同分异构体符合：含有苯环，含有酯基且能发生银镜反应，应是甲酸形成的酯，有1个侧链为-CH₂OOCH或2个侧链为-CH₃、-OOCH，有邻、间、对三种．
（4）C的结构简式为，C在加热条件下与甲醇发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，使用过量的甲醇，是为了提高C的转化率；导致溶液变黑为浓硫酸的脱水性；在该反应中甲醇既是反应物，又是溶剂；

（5）苯丙氨酸中分子之间羧基和氨基脱水形成肽键，聚合成高分子，据此写高聚物的结构简式；
（6）以制备，可以将水解、氧化得CH₃COCOOH，再将CH₃COCOOH与氢气加成得CH₃CHOHCOOH，两分子CH₃CHOHCOOH之间发生酯化反应可得；

解答： 解：C与甲醇反应生成D，由D的结构可知C为，B与浓硝酸发生取代反生成C，则B为，A发生氧化反应生成B，D中硝基被还原为氨基生成E，E与CH₃CH₂CH₂COCl发生取代反应生成F，
（1）B为，含有的官能团的名称为羧基，D→E的反应类型是还原反应，
故答案为：羧基；还原反应；
（2）E→F的反应方程式为，
故答案为：；
（3）B（）的同分异构体符合：含有苯环，含有酯基且能与新制Cu（OH）₂反应，应是甲酸形成的酯，有1个侧链为-CH₂OOCH或2个侧链为-CH₃、-OOCH，有邻、间、对三种，故共有4种，
故答案为：4；
（4）C的结构简式为，C在加热条件下与甲醇发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，使用过量的甲醇，是为了提高C的转化率，a项正确，导致溶液变黑为浓硫酸的脱水性，b项错误，在该反应中甲醇既是反应物，又是溶剂，c项正确，
故答案为：a、c；

（5）苯丙氨酸中分子之间羧基和氨基脱水形成肽键，聚合成高分子，此高聚物的结构简式为，
故答案为：；
（6）以制备，可以将水解、氧化得CH₃COCOOH，再将CH₃COCOOH与氢气加成得CH₃CHOHCOOH，两分子CH₃CHOHCOOH之间发生酯化反应可得，合成路线为

氢氧化钠溶液

△

CH₃CHOHCH₂OH

O2

催化剂

CH₃COCOOH

H2

催化剂

CH₃CHOHCOOH

浓H2SO4

△

，
故答案为：

氢氧化钠溶液

△

CH₃CHOHCH₂OH

O2

催化剂

CH₃COCOOH

H2

催化剂

CH₃CHOHCOOH

浓H2SO4

△

；

点评：本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写等，题目难度中等，充分利用有机物的结构进行分析解答，用逆推法推断B和C，（6）中合成路线注意分析物质的结构，利用转化关系中隐含的信息进行设计，较好地考查学生对知识的迁移应用．