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    9．利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，其结构简式为：

    BAD的合成路线如下：
    已知：G不能发生银镜反应，B遇FeCl3溶液显紫色，C到D的过程为引入羧基（-COOH）的反应．

    试回答下列问题：
    （1）写出结构简式：YCH3CH=CH2，D．
    （2）上述属于取代反应的有③（ 填数字序号）．
    （3）1molBAD最多可与含6 molNaOH的溶液完全反应．
    （4）E有多种同分异构体，判断符合下列要求的同分异构体数目为3 种．
    ①能发生银镜反应  ②遇FeCl3溶液显紫色   ③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰
    （5）写出反应②和④方程式+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl、．

    分析 由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为苯，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH3CHOHCH3，烃Y为CH3CH=CH2，据此分析解答．

    解答 解：由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为苯，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH3CHOHCH3，烃Y为CH3CH=CH2，
    （1）通过以上分析知，Y结构简式为CH3CH=CH2，D的结构简式为，
    故答案为：CH3CH=CH2；；
    （2）由转化关系可知①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应，④为氧化反应，⑤为取代反应，故答案为：③；
    （3）根据BAD结构简式可知，BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基，则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应，故答案为：6；
    （4）E为，E的同分异构体有下列性质：①与FeCl3反应，溶液呈紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基，③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明分子组成中有4种H原子，则其同分异构体可以是苯环上有两个取代基，酚羟基与甲酯基且在对位，还可能是苯环上有三个取代基，1个醛基、2个酚羟基，在135位一种，醛基在两个酚羟基中间一种，所以E符合条件的同分异构体有3种，故答案为：3；

    （5）反应②的方程式为：+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl，④的反应方程式为：，
    故答案为：+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl、．

    点评 本题考查了有机物的结构，根据BAD结构简式为突破口结合流程图中反应条件、物质的分子式采用正逆结合的方法进行推断，明确反应过程中各物质的断键、成键方式，灵活运用教材基础知识解答，难点是同分异构体种类的判断，不能漏写不能重写，为学习难点．

    练习册系列答案
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