Question

1．有机合成在现代工、农业生产中占有相当重要的地位，有机物F是一种高分子化合物，可作增塑剂，H是除草剂的中间产物，它们的合成路线如下：
已知：
①R₁CH=CHR₂$\underset{\stackrel{KMn{O}_{4}/{H}^{+}}{→}}{\;}$  R₁COOH+R₂COOH   （R₁、R₂代表烃基）

②

③C核磁共振氢谱图中有3个吸收峰，面积比为 6：1：1．
请回答：
（1）D分子中所含官能团的名称是：羟基、醛基．
（2）写出下列反应的反应类型：反应②氧化反应；反应⑤缩聚反应．
（3）写出由一氯环己烷到A的化学方程式：．
（4）写出满足下列条件所有D的同分异构体的结构简式：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃．
①能水解；②与新制氢氧化铜悬浊液加热，产生砖红色沉淀．
（5）G和H的相对分子质量相差63，H能与NaHCO₃溶液反应，则0.1moLH与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH0.2moL．
（6）写出D物质与新制氢氧化铜的反应的化学方程式：
（7）B与E在一定条件下生成F的反应的化学方程式是：．

Answer 1

分析 由转化关系可知，一氯环己烷发生消去反应生成A为，结合信息可知，A发生氧化反应生成B为HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，C核磁共振氢谱图中有3个吸收峰，面积比为 6：1：1，根据C的分子式可知C为，结合信息可知C与甲醛发生加成反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成E为，B、E发生缩聚反应生成F为，D发生银镜反应并酸化生成G为，G发生取代反应-OH被-Br取代，相对分子质量相差63，则H为，据此解答．

解答 解：由转化关系可知，一氯环己烷发生消去反应生成A为，结合信息可知，A发生氧化反应生成B为HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，C核磁共振氢谱图中有3个吸收峰，面积比为 6：1：1，根据C的分子式可知C为，结合信息可知C与甲醛发生加成反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成E为，B、E发生缩聚反应生成F为，D发生银镜反应并酸化生成G为，G发生取代反应-OH被-Br取代，相对分子质量相差63，则H为，
（1）D为，含有的官能团为羟基和醛基，
故答案为：羟基、醛基；

（2）由上面的分析可知，反应②为氧化反应，反应⑤为缩聚反应，
故答案为：氧化反应；缩聚反应；
（3）一氯环己烷发生消去反应生成A，该反应方程式为：，
故答案为：；
（4）D为，其同分异构体①能水解，说明有酯基，②与新制氢氧化铜悬浊液加热，产生砖红色沉淀，说明有醛基，即该结构为甲酸某酯，符合条件的结构简式为：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃；
（5）由上述推断可知，H为，-Br和-COOH均与碱反应，则0.1moLH与足量NaOH溶液反应，消耗0.2mol NaOH，
故答案为：0.2；
（6）D为，D物质与新制氢氧化铜的反应的化学方程式为，
故答案为：；
（7）B与E在一定条件下生成F的反应为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写、有机反应方程式书写等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、知识迁移运用，注意熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．