Question

2．有机物种类繁多，同分异构现象是造成其种类多样性的原因之一，写出下列各情况的同分异构体的数目．
①戊醇的同分异构体共14种；
②分子式为C₆H₁₂，分子结构中含有3个“-CH₃”原子团的烯烃共有5种；
③分子式为C₅H₁₀O₂的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯40种；
④立方烷如图所示，其六氯代物有3种；
⑤有机物菲的结构式如图所示：，其二氯代物的数目为25种；
⑥4，4-二甲基联苯，结构如图所示（），其二氯代物有16种．

Answer 1

分析 ①醇的同分异构体：先考虑碳架异构，再考虑位置异构；醚的同分异构体：利用形成醚的醇的同分异构体来确定；
②分子式为C₆H₁₂的烯烃，含有1个C=C双键，分子结构中含有3个“-CH₃”原子团，可以看做3个甲基取代丙烯中的3个H原子，结合丙烯的结构确定甲基的可能位置书写判断；
③分子式为C₅H₁₀O₂的酯为饱和一元酯，形成酯的羧酸与醇的碳原子总数为5，讨论羧酸与醇含有的碳原子，判断形成该酯的羧酸与醇的同分异构体种数，根据羧酸与醇组合，计算同分异构体数目；
④采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有几种同分异构体，就可得到六氯代物也有几种同分异构体；
⑤利用对称性来分析几种位置的H原子，即可确定一氯代物的同分异构体数目，二氯代物可以取代同一苯环上的氢原子，可以取代不同苯环上的氢原子，定其中1个氯原子位置，移动另一氯原子，书写判断；
⑥利用对称性来分析几种位置的H原子，即可确定一氯代物的同分异构体数目，二氯代物可以取代同一苯环上的氢原子，可以取代不同苯环上的氢原子，还可以取代甲基上的氢原子，定其中1个氯原子位置，移动另一氯原子，书写判断；

解答 解：①分子式为C₅H₁₂O醇的同分异构体：
主链五个碳的有3种：CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃；
主链四个碳的有4种：CH₂（OH）CH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃C（OH）（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH（OH）CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂（OH）；
主链三个碳的有1种：C（CH₃）₃CH₂OH
分子式为C₅H₁₂O醚的同分异构体：
甲丁醚有4种：CH₃OCH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃OCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃OCH₂CH（CH₃）CH₃、CH₃OC（CH₃）₃
乙丙醚有2种：CH₃CH₂OCH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂OCH（CH₃）CH₃；
故答案为：14；
②分子式为C₆H₁₂的烯烃，含有1个C=C双键，分子结构中含有3个“-CH₃”原子团，可以看做3个甲基取代丙烯中的3个H原子，符合条件的结构有：CH₂=CHC（CH₃）₃、CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）₂、CH₃CH=CHCH（CH₃）₂、CH₃CH=C（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂C=CHCH₂CH₃，故共有5种；
故答案为：5；
③分子式为C₅H₁₀O₂的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，属于饱和一元酯，
若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种；
若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种；
若为丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种；
若为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种；
故羧酸共有5种，醇共有8种，酸和醇重新组合可形成的酯共有5×8=40种；
故答案为：40；
④立方烷有8个H原子，其中2个H原子被氯原子取代形成立方烷的二氯代物，六氯代物可以看作C₃Cl₈中的8个氯原子，其中2个氯原子被2个氢原子代替形成，两者是等效的，氯代物有3种同分异构体，可得到六氯代物也有3种同分异构体；
故答案为：3；
⑤菲的结构中共有5种氢原子，一氯代物有5种：，
当氯原子取代1位时，故此时二氯代物有9种；
当氯原子取代2位时，故此时二氯代物有7种；

当氯原子取代3位时，故此时二氯代物有5种；
当氯原子取代4位时，故此时二氯代物有3种；

当氯原子取代5位时，故此时二氯代物有1种；
故总共有：9+7+5+3+1=25种，
故答案为：25；
⑥共有3种氢原子，一氯代物有3种：，
当氯原子取代1位时，故此时二氯代物有6种；
当氯原子取代2位时，故此时二氯代物有7种；
当氯原子取代3位时，故此时二氯代物有3种；
故总共有：6+7+3=16种，
故答案为：16；

点评 本题考查同分异构体的书写与判断，掌握对应方法是解题的关键，注意一氯代物利用等效氢判断，二元取代采取定一移一法，注意重复、漏写，难度较大．