Question

信息I：有机物的转化存在以下计量关系（如图1）：

信息Ⅱ：芳香族有机物A、B、C、D、E、F之间存在如下转化关系（如图2）：
其中：有机物D不能使FeCl₃溶液显紫色，它在浓硫酸作用下发生分子内脱水，可形成具有五元环状结构的有机物G．根据上述信息，完成下列问题：
（1）有机物A的分子式为：

 

；
（2）上述①～⑥转化关系中，属于取代反应的是：

 

（填序号）；
（3）请写出G的结构简式：

 

；
（4）A的一种芳香族类同分异构体H能与NaHCO₃反应，则H共有

 

种结构；
（5）写出反应①的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据图2中的各物质转化关系可知，A在乙酸和乙酸酐的作用下发生取代反应得B，B的相对分子质量为178，根据信息Ⅰ可知，A的相对分子质量为136，D在乙醇和浓硫酸的作用下发生取代（酯化）反应得E，E的相对分子质量为180，根据信息Ⅰ可知，D的相对分子质量为152，D不能使FeCl₃溶液显紫色，它在浓硫酸作用下发生分子内脱水，可形成具有五元环状结构的有机物G，说明D中有苯环，但没有酚羟基，分子内有羧基和醇羟基，脱水后形成五元环，羧基和醇羟基应处在苯环的邻位，所以D为，生成的G为，A选择氧化得D，进一步推得A为，所以B为，E为，E在乙酸和乙酸酐的作用下发生取代反应得F，所以F为，B氧化得C，C在乙醇和浓硫酸的作用下发生取代（酯化）反应得F，所以C为，据此答题；

解答： 解：根据图2中的各物质转化关系可知，A在乙酸和乙酸酐的作用下发生取代反应得B，B的相对分子质量为178，根据信息Ⅰ可知，A的相对分子质量为136，D在乙醇和浓硫酸的作用下发生取代（酯化）反应得E，E的相对分子质量为180，根据信息Ⅰ可知，D的相对分子质量为152，D不能使FeCl₃溶液显紫色，它在浓硫酸作用下发生分子内脱水，可形成具有五元环状结构的有机物G，说明D中有苯环，但没有酚羟基，分子内有羧基和醇羟基，脱水后形成五元环，羧基和醇羟基应处在苯环的邻位，所以D为，生成的G为，A选择氧化得D，进一步推得A为，所以B为，E为，E在乙酸和乙酸酐的作用下发生取代反应得F，所以F为，B氧化得C，C在乙醇和浓硫酸的作用下发生取代（酯化）反应得F，所以C为，

（1）A为，所以A的分子式为C₈H₈O₂，
故答案为：C₈H₈O₂；
（2）根据上面的分析可知，上述①～⑥转化关系中，属于取代反应的是：①③⑤⑥，
故答案为：①③⑤⑥；
（3）根据上面的分析可知，G的结构简式为：，
故答案为：；
（4）A为，A的一种芳香族类同分异构体H能与NaHCO₃反应，说明H中有羧基和苯环，这样的结构是苯环上连有-CHCOOH或-OH和-COOH两个基团，它们可以邻、间、对的关系，所以共有4 种结构，
故答案为：4；
（5）反应①的化学方程式为，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的结构与性质、有机物推断、同分异构体等，掌握官能团的性质是关键，侧重对基础知识巩固，中等难度．