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【题目】乙酸正丁酯常用作织物、人造革和塑料生产过程中的溶剂,石油和医药工业中的萃取剂,也用于香料复配以及香蕉、菠萝、杏、梨等多种香味剂的成分.实验室制备乙酸正丁酯的化学方程式为:CH3COOH+CH3CH2CH2CH20H CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O
制备过程中还可能有的副反应有
2CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O

主要实验步骤如下:
Ⅰ合成:
在干燥的圆底烧瓶中加11.5mL(9.3g,0.125mol)正丁醇、7.2mL(7.5g,0.125mol)冰醋酸和3~4滴浓H2SO4 , 摇匀后,加几粒沸石,再按图1示装置安装好.在分水器中预先加入5.00mL水,其水面低于分水器回流支管下沿3~5mm,然后用小火加热,反应大约40min.
Ⅱ分离与提纯:
①将烧瓶中反应后的混后物冷却后与分水器中的酯层合并,转入分液漏斗,依次用10mL水,10mL 10%碳酸钠溶液洗至无酸性(pH=7),充分振荡后静置,分去水层.
②将酯层倒入小锥形瓶中,加少量无水硫酸镁干燥.
③将乙酸正丁酯粗产品转入50mL蒸馏烧瓶中,加几粒沸石进行常压蒸馏,收集产品.主要试剂及产物的物理常数如下:

化合物

正丁醇

冰醋酸

乙酸正丁酯

正丁醚

密度/gmL1

0.810

1.049

0.882

0.7689

沸点/℃

117.8

118.1

126.1

143

在水中的溶解性

易溶

易溶

难溶

难溶

根据以上信息回答下列问题:
(1)如图1整个装置可看作由分水器、圆底烧瓶和(填仪器名称)组成,其中冷水应从(填a或b)管口通入.
(2)如何判断该合成反应达到了终点:
(3)在操作步骤①时,用右手压住分液漏斗的玻璃塞,左手握住将分液漏斗倒转过来,用力振荡,振摇几次后要放气,放气时支管口不能对着人和火.在操作步骤②后(即酯层用无水硫酸镁干燥后),应先(填实验操作名称),然后将乙酸正丁酯粗产品转入蒸馏烧瓶中.
(4)步骤③的常压蒸馏,需控制一定的温度,你认为在中加热比较合适(请从下列选项中选择).A.水 B.甘油(沸点290℃) C.砂子 D.石蜡油(沸点200~300℃)
如果蒸馏装置如图2所示,则收集到的产品中可能混有杂质.
(5)反应结束后,若放出的水为6.98mL(水的密度为1gmL1),则正丁醇的转化率约为

【答案】
(1)冷凝管;b
(2)分水器中水面不再升高
(3)旋塞;过滤
(4)BD;正丁醚
(5)88%
【解析】解:(1)由装置图可知,装置由分水器、圆底烧瓶和冷凝管组成;冷凝管中的冷凝水应该从下口进上口出,所以从b管口通入;所以答案是:冷凝管;b;(2)加热反应时会有少量正丁醇挥发进入分水器,分水器的液面会升高,当反应完全时,不再有正丁醇挥发进入分水器,则分水器中的液面不再升高,则合成反应达到了终点;所以答案是:分水器中水面不再升高;(3)振荡分液漏斗时,右手压住分液漏斗的玻璃塞,左手握住旋塞,用力振荡;在操作步骤②后(即酯层用无水硫酸镁干燥后),应先把固液混合物分离,即通过过滤分离出乙酸丁酯,再把乙酸丁酯再转入蒸馏烧瓶;所以答案是:旋塞;过滤;(4)乙酸正丁酯的沸点为126.1℃,选择沸点稍高的液体加热,所以可以在甘油和石蜡油中加热,水的沸点为100℃,加热温度太低,用砂子加热温度太高不易控制;正丁醇和乙酸易溶于水,在用水洗、10%碳酸钠溶液洗时,已经被除去,正丁醚与乙酸丁酯互溶,水洗和10%碳酸钠溶液洗时不能除去,所以蒸馏时会有少量挥发进入乙酸丁酯,则乙酸正丁酯的杂质为正丁醚;所以答案是:BD;正丁醚;(5)反应结束后,若放出的水为6.98mL(水的密度为1gmL1),则反应生成的水为6.98mL﹣5.00mL=1.98mL,即1.98g,设参加反应的正丁醇为xg,CH3COOH+CH3CH2CH2CH20H CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O
74 18
xg 1.98g
则x= =8.14g,
则正丁醇的转化率约为 ×100%=88%;所以答案是:88%.

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