Question

4．乙烯在不同的条件下可被氧化生成不同产物．如图所示：

已知：取0.62g A与过量的金属钠完全作用后，生成224mL（标准状况）气体．B的沸点低（10.7℃），B不能发生银镜反应而C能．D有酸性、强氧化性，可用于消毒杀菌．
完成下列填空：
（1）写出结构简式．A    DCH₃COOOH
（2）写出C发生银镜反应的化学方程式．CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（3）在C的溶液中加入溴水实验现象：溴水褪色 解释产生该实验现象可能原因：乙醛与溴水发生氧化反应
（4）D可以和乙烯反应产生B，写出该反应的化学方程式．CH₃COOOH+CH₂=CH₂C$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃COOH+．

Answer 1

分析 0.62g A的物质的量为$\frac{0.62g}{62g/mol}$=0.01mol，与过量的金属钠完全作用后，生成224mL（标准状况）气体，即生成氢气为$\frac{0.224L}{22.4L/mol}$=0.01mol，结合A的分子式可知，A分子中含有2个羟基，故A为乙二醇，结构简式为，由A与B、C的分子式可知，A分子内脱去1分子水生成B、C，而C能发生银镜反应而B不能，结合烯醇很不稳定，很快会发生异构化，形成稳定的羰基化合物，则B为，C为CH₃CHO，乙烯发生氧化反应生成D，D一种同分异构体叫过氧乙酸，该同分异构体结构简式为CH₃COOOH．

解答 解：（1）0.62g A的物质的量为$\frac{0.62g}{62g/mol}$=0.01mol，与过量的金属钠完全作用后，生成224mL（标准状况）气体，即生成氢气为$\frac{0.224L}{22.4L/mol}$=0.01mol，结合A的分子式可知，A分子中含有2个羟基，故A为乙二醇，结构简式为，由A与B、C的分子式可知，A分子内脱去1分子水生成B、C，而C能发生银镜反应而B不能，结合烯醇很不稳定，很快会发生异构化，形成稳定的羰基化合物，则B为，C为CH₃CHO，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，D的结构简式为：CH₃COOOH，故答案为：；CH₃COOOH；
（2）C发生银镜反应的化学方程式为：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案为：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（3）乙醛中含有醛基，具有还原性，溴水具有氧化性，两者反应使溴水褪色，故答案为：溴水褪色，乙醛与溴水发生氧化反应；
（4）乙烯与过氧乙酸反应生成环氧乙烷和乙酸，化学反应方程式为：CH₃COOOH+CH₂=CH₂C$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃COOH+，故答案为：CH₃COOOH+CH₂=CH₂C$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃COOH+．

点评 本题考查有机物推断，计算确定A为乙二醇是关键，再结合B、C的能否发生银镜反应推断二者结构，存在考查学生的分析推理能力，难度中等．