【答案】
分析:①浓硫酸吸收水,碱石灰吸收二氧化碳,根据题意知,水的物质的量=
=0.15mol,二氧化碳的物质的量=
=0.2mol,有机物的物质的量=
=0.05mol,则该分子、碳原子、氢原子个数比=0.05mol:0.2mol:0.3mol=1:4:6;
②6.7g该有机物与足量饱和NaHCO
3溶液充分反应,产生的气体在标准状况下体积为2.24L,说明该有机物中含有羧基,羧基的物质的量与二氧化碳的物质的量相等,0.05mol有机物能生成2.24L二氧化碳,则该有机物中含有2个羧基;
③6.7g该有机物与足量金属钠充分反应,产生的气体在标准状况下体积为1.68L,氢气的物质的量=
,该分子中含有两个羧基,所以该分子中还含有1个羟基;
综上分析知,该有机物的分子式为:C
4H
6O
3;
A能发生消去反应生成B,B和溴发生加成反应生成C,C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D,D酸化生成E,C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F,F酸化生成G,G和氢气发生加成反应生成B,E和G反应生成H,H是八元环状化合物,则A的结构简式为:HOOCCH(OH)CH
2COOH,B是HOOCCH=CHCOOH,C是HOOCCHBrCHBrCOOH,D是NaOOCCH(OH)CH(OH)COONa,E是HOOCCH(OH)CH(OH)COOH,F是NaOOCC≡CCOONa,G是HOOCC≡CCOOH,H是
.
解答:解:①浓硫酸吸收水,碱石灰吸收二氧化碳,根据题意知,水的物质的量=
=0.15mol,二氧化碳的物质的量=
=0.2mol,有机物的物质的量=
=0.05mol,则该分子、碳原子、氢原子个数比=0.05mol:0.2mol:0.3mol=1:4:6;
②6.7g该有机物与足量饱和NaHCO
3溶液充分反应,产生的气体在标准状况下体积为2.24L,说明该有机物中含有羧基,羧基的物质的量与二氧化碳的物质的量相等,0.05mol有机物能生成2.24L二氧化碳,则该有机物中含有2个羧基;
③6.7g该有机物与足量金属钠充分反应,产生的气体在标准状况下体积为1.68L,氢气的物质的量=
,该分子中含有两个羧基,所以该分子中还含有1个羟基;
综上分析知,该有机物的分子式为:C
4H
6O
3;
A能发生消去反应生成B,B和溴发生加成反应生成C,C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D,D酸化生成E,C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F,F酸化生成G,G和氢气发生加成反应生成B,E和G反应生成H,H是八元环状化合物,则A的结构简式为:HOOCCH(OH)CH
2COOH,B是HOOCCH=CHCOOH,C是HOOCCHBrCHBrCOOH,D是NaOOCCH(OH)CH(OH)COONa,E是HOOCCH(OH)CH(OH)COOH,F是NaOOCC≡CCOONa,G是HOOCC≡CCOOH,H是
.
(1)A的结构简式为:HOOCCH(OH)CH
2COOH,所以A中含有官能团是羧基和羟基,故答案为:羧基和羟基;
(2)通过以上分析知,属于取代反应的是③⑤,属于加成反应的是②⑥,属于消去反应的是①④,B是HOOCCH=CHCOOH,G是HOOCC≡CCOOH,所以G和氢气以1:1反应生成B,
故答案为:③⑤,②⑥,①④,1:1;
(3)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,E和G发生酯化反应生成H,反应方程式为:
,
故答案为:
;
(4)在加热条件下,C和氢氧化钠溶液发生取代反应,反应方程式为:
,
故答案为:
;
(5)B发生加聚反应方程式为:
,
故答案为:
;
(6)W是A的同系物,其相对分子质量比A大14,写出符合以下条件的W的同分异构体的结构简式:①能发生银镜反应说明含有醛基,1mol该物质与足量银氨溶液反应能生成4mol银则含有两个醛基;②同一碳原子上连接两个-OH不稳定;③1mol该物质与足量钠反应产生1.5mol氢气说明含有3个醇羟基,符合条件的结构简式为:
,
与银氨溶液发生银镜反应的离子方程式为:
,
故答案为:
,
.
点评:本题考查了有机物的推断,根据H的结构确定A的结构,正确推断A的结构是解本题关键,采用正逆相结合的方法进行分析解答,难度中等.