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13.物质C(C8H10O4)存在含有苯环的同分异构体,已知:
①一个C原子上连两个羟基不稳定;
②苯环上含有4个取代基;
③分子中含有两个-CH2OH.符合上述条件的C的同分异构体有11种.

分析 物质C(C8H10O4)的不饱和度为4;苯环的不饱和度为4,说明其它结构为饱和结构;分子中含有两个-CH2OH,一个C原子上连两个羟基不稳定,则满足条件的有机物分子中含有1个苯环、2个酚羟基、2个-CH2OH;当两个酚羟基相邻时,考虑两个-CH2OH添加到苯环上的结构;当两个酚羟基在间位时,考虑两个-CH2OH添加到苯环上的结构;当两个酚羟基在对位时,考虑两个-CH2OH添加到苯环上的结构.

解答 物质C(C8H10O4)的不饱和度为4;苯环的不饱和度为4,说明其它结构为饱和结构;分子中含有两个-CH2OH,一个C原子上连两个羟基不稳定,则满足条件的有机物分子中含有1个苯环、2个酚羟基、2个-CH2OH;
当两个酚羟基相邻时,将两个-CH2OH添加到苯环上,有4种添法,则有4种结构;
当两个酚羟基在间位时,将两个-CH2OH添加到苯环上,有5种添法,则存在5种结构;
当两个酚羟基在对位时,两个-CH2OH有2种添法,则存在2种同分异构体,
所以总共存在的同分异构体的数目为4+5+2=11,
故答案为:11.

点评 本题考查了有机物结构,难度较大,需要明确书写规则:两个羟基分别在邻位、间位、对位分别排列两个甲醇基.

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