Question

有机物A（C₁₂H₁₅ClO₃）为含多种官能团的芳香族化合物，其结构简式如图所示（其中虚线框内为未知部分的结构），A可发生如下转化（其中部分产物已略去）．

已知：C的催化氧化产物不能发生银镜反应；E能使溴的CCl₄溶液褪色．回答下列问题：
（1）写出A的结构简式：

 

（写出一种即可）．
（2）写出F中官能团的名称

 

，E→G的反应类型为

 

．
（3）写出下列方程式：B→D

 

；C→E

 

．
（4）D有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有

 

种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为2：2：3：3的同分异构体的结构简式

 

（写出一种即可）．
①含有苯环及两个甲基；②能发生水解反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：有机物A的分子式为C₁₂H₁₅O₃Cl，A在氢氧化钠水溶液发生水解反应、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化产物不能发生银镜反应，结合A的部分结构以及B、C分子式可知，A的结构简式为或，故C为，B为，B发生催化氧化生成D为，D与新制氢氧化铜反应、酸化得到F为．C发生消去反应生成E为CH₂═CHCOOH，E发生加聚反应得到G为，据此解答．

解答： 解：有机物A的分子式为C₁₂H₁₅O₃Cl，A在氢氧化钠水溶液发生水解反应、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化产物不能发生银镜反应，结合A的部分结构以及B、C分子式可知，A的结构简式为或，故C为，B为，B发生催化氧化生成D为，D与新制氢氧化铜反应、酸化得到F为．C发生消去反应生成E为CH₂═CHCOOH，E发生加聚反应得到G为，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为或，
故答案为：或；
（2）F为，F中官能团的名称羟基、羧基，E→G的反应类型为 加聚反应，故答案为：羟基、羧基；加聚反应；
（3）B→D的反应方程式为，C→E的反应方程式为，
故答案为：；；
（4）D为，D有多种同分异构体，满足下列条件①含有苯环及两个甲基；②能发生水解反应，说明有酯基，这样的同分异构体是苯环上连有两个基团为-CH₃、CH₃COO-或-COOCH₃、-CH₃，各有邻间对三种，或苯环上连有-CH₃、-CH₃、HCOO-三个基团，这样的结构有6种，所以共有12种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为2：2：3：3的同分异构体的结构简式为 或，
故答案为：12；或．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，难度中等，注意利用A的结构特点与B、C分子式及性质进行推断，是热点题型，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．